decyldiphosphate N-acetylglucosamine | 1012043-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: decyldiphosphate N-acetylglucosamine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [decoxy(hydroxy)phosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 1012043-54-7
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₁₂P₂
• 分子量: 521.439
• InChiKey: YZUYLWBNYGHXRO-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 decyldiphosphate N-acetylglucosamine 在 α-1, 3-galactosyltransferase WclR from Escherichia coli O3 、 magnesium chloride 作用下， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌O3的新型α-1、3-半乳糖基转移酶WclR的生化特征。

  摘要：

  糖基转移酶（GTs）催化特定糖供体和受体之间区域和立体特异性糖苷键的形成。在这项研究中，生化鉴定了来自大肠杆菌O3 O-抗原基因簇的基因wclR的功能，该基因簇编码作用于Gal alpha 1，3-GlcNAc的α1，3-半乳糖基转移酶（GalT）。WclR在大肠杆菌BL21（DE3）中表达，并通过液相色谱-质谱（LC-MS），碰撞诱导解离电喷雾电离离子阱多级串联质谱（CID-ESI-IT-MS（ n））和半乳糖苷酶消化，使用UDP-Gal作为供体底物和合成受体底物GlcNAc-PP-De（癸基二磷酸N-乙酰氨基葡糖胺）。研究了WclR的理化性质和底物特异性。WclR是第一个细菌GalT，其特征是作用于Gal 1、3-GlcNAc连接上。这项研究增强了我们对GTs多种功能的了解，并为可能的药物应用提供了新的酶源。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.04.012
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[[decoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 decyldiphosphate N-acetylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  Diphosphate formation using cyanuric chloride or triisopropylbenzenesulfonyl chloride as the activating agents

  摘要：

  By using cyanuric chloride or 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride (TIPSCl) as the condensing agent and magnesium bromide as the promoter, the phosphate cross-coupling reactions are effectively carried out to give lipid-saccharide and pyrrolidine-guanosine diphosphates. Under optimized conditions, the TIPSCl-facilitated cross-coupling reactions complete in a short reaction time (similar to 5 h) without the complication of possible self-coupling reactions. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.034

文献信息

• Diphosphate formation using cyanuric chloride or triisopropylbenzenesulfonyl chloride as the activating agents
  作者：Teng-Chi Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.034

  日期：2011.4

  By using cyanuric chloride or 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride (TIPSCl) as the condensing agent and magnesium bromide as the promoter, the phosphate cross-coupling reactions are effectively carried out to give lipid-saccharide and pyrrolidine-guanosine diphosphates. Under optimized conditions, the TIPSCl-facilitated cross-coupling reactions complete in a short reaction time (similar to 5 h) without the complication of possible self-coupling reactions. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biochemical characterization of the novel α-1, 3-galactosyltransferase WclR from Escherichia coli O3
  作者：Chao Chen、Bin Liu、Yongchang Xu、Natalia Utkina、Dawei Zhou、Leonid Danilov、Vladimir Torgov、Vladimir Veselovsky、Lu Feng

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.012

  日期：2016.7

  formation of regio- and stereo-specific glycosidic linkages between specific sugar donors and recipients. In this study, the function of the gene wclR from the Escherichia coli O3 O-antigen gene cluster that encodes an alpha 1, 3-galactosyltransferase (GalT) that acts on the linkage Gal alpha 1, 3-GlcNAc was biochemically characterized. WclR was expressed in E. coli BL21 (DE3), and the enzymatic product

  糖基转移酶（GTs）催化特定糖供体和受体之间区域和立体特异性糖苷键的形成。在这项研究中，生化鉴定了来自大肠杆菌O3 O-抗原基因簇的基因wclR的功能，该基因簇编码作用于Gal alpha 1，3-GlcNAc的α1，3-半乳糖基转移酶（GalT）。WclR在大肠杆菌BL21（DE3）中表达，并通过液相色谱-质谱（LC-MS），碰撞诱导解离电喷雾电离离子阱多级串联质谱（CID-ESI-IT-MS（ n））和半乳糖苷酶消化，使用UDP-Gal作为供体底物和合成受体底物GlcNAc-PP-De（癸基二磷酸N-乙酰氨基葡糖胺）。研究了WclR的理化性质和底物特异性。WclR是第一个细菌GalT，其特征是作用于Gal 1、3-GlcNAc连接上。这项研究增强了我们对GTs多种功能的了解，并为可能的药物应用提供了新的酶源。