4-methyl-2-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-6-phenylselanylcyclohex-2-en-1-one | 445387-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-2-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-6-phenylselanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 445387-57-5
• 化学式: C₂₁H₂₈OSe
• 分子量: 375.413
• InChiKey: XMKSGMPPNNZSID-OHTSDLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-6-phenylselanylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到2-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5,9-dimethyldeca-1,8-dien-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 四丁基氢氧化铵 、 二乙醇胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 4-methyl-2-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-6-phenylselanylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b