N-tert-butyl-2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide | 1165802-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: tert-butylamino-(2-methoxyphenyl)-ethandione
• CAS: 1165802-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: UAXWKINCDLYTJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-(2-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以77.8%的产率得到N-tert-butyl-2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。

  公开号：

  CN109096139B

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Using Near Stoichiometric Carbon Monoxide: Expedient Access to Substituted ¹³C₂-Labeled Phenethylamines
  作者：Dennis U. Nielsen、Karoline Neumann、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Amalie Modvig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo3009337

  日期：2012.7.20

  A novel and general approach for 13C2- and 2H-labeled phenethylamine derivatives has been developed, based on a highly convergent single-step assembly of the carbon skeleton. The efficient incorporation of two carbon-13 isotopes into phenethylamines was accomplished using a palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with near stoichiometric carbon monoxide.

  基于高度收敛的碳骨架一步组装，已开发出一种新颖且通用的13 C 2-和2 H标记的苯乙胺衍生物的方法。使用钯催化的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基碘化物的双羰基化作用，可以将两个碳13同位素有效地结合到苯乙胺中。
• Synthesis of<i>Ortho</i>-alkoxy-aryl Carboxamides via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation
  作者：Attila Takács、Artur R. Abreu、Andreia F. Peixoto、Mariette Pereira、László Kollár

  DOI：10.1080/00397910802542028

  日期：2009.4.7

  Abstract Various aryl carboxamides with alkoxy substituents at the ortho-position, applicable as direct intermediates toward novel ligands, were synthesised via aminocarbonylation of aryl-iodides (2-iodoanisole, 5-chloro-7-iodo-8-methoxy-quinoline, and 5-chloro-7-iodo-8-benzyloxy-quinoline) in the presence of in situ generated palladium(0) catalysts. Simple primary and secondary amines as well as aminoacid

  摘要 通过芳基碘化物（2-碘苯甲醚、5-氯-7-碘-8-甲氧基-喹啉和 5 -chloro-7-iodo-8-benzyloxy-quinoline) 在原位生成的钯 (0) 催化剂存在下。简单的伯胺和仲胺以及氨基酸酯用作 N-亲核试剂。反应条件的优化允许分别通过简单或双一氧化碳插入优先形成甲酰胺或酮甲酰胺。观察到化学选择性对一氧化碳压力有很强的依赖性。
• Transition Metal‐Free N−S Bond Cleavage and C−N Bond Activation of Ugi‐Adducts for Rapid Preparation of Primary Amides and α‐Ketoamides
  作者：Chao Liu、Johan Van der Eycken、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.202301541

  日期：2023.9.21

  combination of an Ugi-4CR and a transition metal-free selective N−S bond cleavage and C−N bond activation, diverse primary amides and α-ketoamides were simultaneously obtained in a highly efficient, rapid, and step-economical manner. The reaction features broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and exclusive selectivity. Primary amides derived from the pharmaceuticals probenecid and febuxostat

  通过Ugi-4CR和无过渡金属的选择性N−S键断裂和C−N键活化的结合，以高效、快速、经济的方式同时获得多种伯酰胺和α-酮酰胺。该反应具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性和独特的选择性。还制备了衍生自药物丙磺舒和非布索坦的伯酰胺。
• US4224226A
  申请人：——

  公开号：US4224226A

  公开（公告）日：1980-09-23
• US4228082A
  申请人：——

  公开号：US4228082A

  公开（公告）日：1980-10-14