acetobromorhamnose | 39524-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetobromorhamnose
• 英文别名: α-acetobromo-L-rhamnose；2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide；α-acetobromo-l-rhamnopyranose；2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-beta-L-mannopyranosyl bromide；(2R,3R,4R,5S,6S)-2-bromo-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetic acid；2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl bromide；α-Aceto-brom-L-rhamnose-(1,5)；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 39524-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 353.167
• InChiKey: XUZQAPSYNYIKSR-RYIKZVKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetobromorhamnose 在 吡啶 、 Pd/C (30%) 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫脲 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。

  公开号：

  WO2018006063A1
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 acetobromorhamnose
  参考文献：
  名称：

  レバウディオサイドＪを含む組成物

  摘要：

  【課題】高純度レバウディオサイドＪ及び高純度レバウディオサイドＪを調製する方法、および食料製品中で甘味料の官能属性を改質する方法を提供する。【解決手段】保護されたレバウディオサイドを相間移動触媒の存在下で反応させることにより調製された中間化合物を、脱保護条件に付してレバウディオサイドＪを形成する方法である。食料製品中で甘味料の官能属性を改質する方法は、レバウディオサイドＪを、食料製品中の改質濃度のレバウディオサイドＪを実現するのに十分な量で食料製品に添加することを含み、レバウディオサイドＪが、その味覚認識閾値濃度よりも低い濃度で存在する、方法である。【選択図】図２

  公开号：

  JP2023002523A

文献信息

• Appel-reagent-mediated transformation of glycosyl hemiacetal derivatives into thioglycosides and glycosyl thiols
  作者：Tamashree Ghosh、Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.9.112

  日期：——

  A series of glycosyl hemiacetal derivatives have been transformed into thioglycosides and glycosyl thiols in a one-pot two-step reaction sequence mediated by Appel reagent (carbon tetrabromide and triphenylphosphine). 1,2-trans-Thioglycosides and β-glycosyl thiol derivatives were stereoselectively formed by the reaction of the in situ generated glycosyl bromides with thiols and sodium carbonotrithioate. The reaction conditions are reasonably simple and yields were very good.

  一系列的糖基半缩醛衍生物已经通过一锅两步反应序列（介导剂为Appel试剂（四溴化碳和三苯基膦））转化为硫代糖苷和糖基硫醇。通过原位生成的糖基溴化物与硫醇和碳硫代酸钠反应，选择性地形成了1,2-trans-硫代糖苷和β-糖基硫醇衍生物。反应条件相当简单，产率非常高。
• Visible-Light-Induced Pd-Catalyzed Radical Strategy for Constructing <i>C</i>-Vinyl Glycosides
  作者：Ming Li、Yi-Feng Qiu、Cui-Tian Wang、Xue-Song Li、Wan-Xu Wei、Yu-Zhao Wang、Qiao-Fei Bao、Ya-Nan Ding、Wei-Yu Shi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02053

  日期：2020.8.21

  visible-light-induced palladium-catalyzed Heck reaction for bromine sugars and aryl olefins with high regio- and stereochemistry selectivity for the preparation of C-glycosyl styrene is described. This reaction takes place in one step at room temperature by using a simple and readily available starting material. This protocol can be scaled up to a wide range of glycosyl bromide donors and aryl olefin substrates

  描述了一种新型可见光诱导的钯催化的溴糖和芳基烯烃的 Heck 反应，具有高区域和立体化学选择性，用于制备C-糖基苯乙烯。该反应使用简单易得的起始原料在室温下一步发生。该方案可以扩展到广泛的糖基溴供体和芳基烯烃底物。机理研究表明涉及自由基加成途径。
• Cyanide-Free Synthesis of Glycosyl Carboxylic Acids and Application for the Synthesis of Scleropentaside A
  作者：Liang-Jing Zou、Qiang Pan、Cai-Yi Li、Ze-Ting Zhang、Xiao-Wei Zhang、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02949

  日期：2020.11.6

  We have developed a cyanide-free strategy for the synthesis of glycosyl carboxylic acids, which can provide 1,2-trans or 1,2-cis glycosyl carboxylic acids and is compatible with common protecting groups. The synthetic utility was demonstrated by the synthesis of 12 unreported glycosyl acids and the total synthesis of scleropentaside A.

  我们开发了一种用于合成糖基羧酸的无氰化物策略，它可以提供 1,2-反式或 1,2-顺式糖基羧酸，并且与常见的保护基团兼容。合成效用通过 12 种未报告的糖基酸的合成和 sclerpentaside A 的全合成得到证明。
• Glycosyl-Radical-Based Synthesis of <i>C</i>-Alkyl Glycosides via Photomediated Defluorinative <i>gem</i>-Difluoroallylation
  作者：Cai-Yi Li、Yue Ma、Zhi-Wei Lei、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03390

  日期：2021.11.19

  We have developed a stereoselective, glycosyl radical-based method for the synthesis of C-alkyl glycosides via a photomediated defluorinative gem-difluoroallylation reaction. We demonstrate for the first time that glycosyl radicals, generated from glycosyl bromides, can readily participate in a photomediated radical polar crossover process, affording a diverse array of gem-difluoroalkene containing

  我们开发了一种立体选择性、基于糖基自由基的方法，用于通过光介导的脱氟宝石-二氟烯丙基化反应合成C-烷基糖苷。我们首次证明由溴化糖产生的糖基自由基可以很容易地参与光介导的自由基极性交叉过程，从而提供多种含有C糖苷的偕二氟烯烃。该方法的显着特点包括可扩展性、条件温和、底物范围广以及适用于复杂分子的后期修饰。
• Total synthesis of phenylpropanoid glycoside osmanthuside-B₆ facilitated by double isomerisation of glucose–rhamnose orthoesters
  作者：Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1039/c7ob00198c

  日期：——

  A convenient synthesis of phenylpropanoid glycoside osmanthuside-B6 is disclosed. The key steps involved regioselective coumaroylation and rhamnosylation of unprotected phenylethyl-β-D-glucopyranoside to give 2- and 3-O-rhamnosyl orthoester glucopyranosides. Rearrangement of these orthoesters followed by selective removal of their acetyl and allyl groups gave osmanthuside-B6 in 22% overall yield. The

  公开了一种方便的苯丙烷类糖苷桂花苷-B 6的合成方法。关键步骤涉及未保护的苯乙基-β- D-吡喃葡萄糖苷的区域选择性香豆素化和鼠李糖基化，得到2-和3- O-鼠李糖基原酸酯葡糖吡喃糖苷。这些原酸酯的重排，然后选择性除去其乙酰基和烯丙基，得到了桂花苷B 6总产量为22％。重排涉及新发现的葡萄糖-鼠李糖原酸酯双重异构化过程，该过程有可能为许多复杂的苯基丙烷类糖苷提供便利的获取途径。设想所开发的合成路线可以用作制备在O -6具有（取代的）肉桂酰基部分和在O -3具有糖部分的苯基丙烷类糖苷的模型。