(Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate | 301659-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: (Z)-naphthalene-2-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 301659-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VARFCVWJZNTTAQ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-bicycloaryl-2-aminomethyl bicycloalkanes as serotonine reuptake inhibitors

  摘要：

  化合物(I)的化学式为：其中R1和R2分别为氢或C1-4烷基，或者R1和R2与它们连接的氮原子形成一个氮杂环，该氮杂环可以是氮杂环丙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或吗啉基，该基团可以选填有1到3个C1-4烷基取代基；R3为萘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、喹啉基或异喹啉基，该基团可以选填取代基；n为1或2；或其盐或酯。

  公开号：

  US06384281B1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate 、 ethyl (E)-3-(naphthalene-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  供体和受体重氮化合物的银催化交叉烯烃化：使用 N-Nosylhydrazones 作为重氮替代物

  摘要：

  报道了供体和受体重氮化合物的交叉烯烃化反应。使用 N-nosylhydrazones 作为重氮替代物和对银催化的依赖对于反应发展至关重要。各种（杂）芳基 N-nosylhydrazones 和 α-重氮酯、酰胺和膦酸酯是相容的，以良好到高的产率提供功能化烯烃，Z/E 选择性适中。实验和 DFT 计算结果表明交叉选择性是由于银催化剂对供体重氮化合物的选择性活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601610

文献信息

• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• Ethyl (benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate: a new reagent for the stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters from aldehydes
  作者：Paul R. Blakemore、Danny K. H. Ho、W. Mieke Nap

  DOI：10.1039/b500713e

  日期：——

  The title reagent engaged in the modified Julia olefination with aldehydes under mild reaction conditions (DBU, CH(2)Cl(2), rt or -78 degrees C) to yield alpha,beta-unsaturated esters; aryl aldehydes and aliphatic aldehydes possessing significant chain branching elements gave trans alkene products with high stereoselectivity (E : Z up to >98 : 2), while straight chain aliphatic aldehydes gave cis products

  标题试剂在温和的反应条件下（DBU，CH（2）Cl（2），rt或-78℃）与醛一起进行改性的Julia烯化反应，生成α，β-不饱和酯；具有显着链支化元素的芳基醛和脂族醛可产生具有高立体选择性的反烯烃产物（E：Z最高> 98：2），而直链脂族醛则优先产生顺式产物（Z：E最高92：8）。
• BF₃·OEt₂-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement of phenoxy propargyl alcohols for Z-β-aryl-α,β-unsaturated esters
  作者：Surendra Puri、Madala Hari Babu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6ob01090c

  日期：——

  1-aryl-3-phenoxy propargyl alcohols is achieved via a BF3-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement under ambient conditions. The reaction mechanism is postulated to involve an electrophilic borylation of an allene intermediate as the key step to kinetically control the stereoselectivity.

  通过在环境条件下通过BF 3介导的顺选择性Meyer-Schuster重排，可以从容易获得的1-芳基-3-苯氧基炔丙基醇合成Z -β-芳基-α，β-不饱和酯。假定该反应机理涉及丙二烯中间体的亲电子硼化，这是动力学控制立体选择性的关键步骤。
• 3-bicycloaryl-2-aminomethyl bicycloalkanes as serotonine reuptake inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06384281B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  A pharmaceutical compound of formula (I) in which R1 and R2 are each hydrogen or C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, or morpholino group, said group being optionally substituted with 1 to 3 C1-4alkyl substituents, R3 is a naphythyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, quinolinyl or isoquinolinyl group, said group being optionally substituted, and n is 1 or 2; or a salt or ester thereof.

  化合物(I)的化学式为：其中R1和R2分别为氢或C1-4烷基，或者R1和R2与它们连接的氮原子形成一个氮杂环，该氮杂环可以是氮杂环丙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或吗啉基，该基团可以选填有1到3个C1-4烷基取代基；R3为萘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、喹啉基或异喹啉基，该基团可以选填取代基；n为1或2；或其盐或酯。
• 3-BICYCLOARYL-2-AMINOMETHYL BICYCLOALKANES AS SEROTONINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP1171416A1

  公开（公告）日：2002-01-16