ethyl (E)-3-(naphthalene-2-yl)acrylate | 114833-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(naphthalene-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate；(E)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-naphthyl)prop-2-enoate；(E)-3-naphthalen-2-yl-acrylic acid ethyl ester；2-Naphthaleneacrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 114833-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VARFCVWJZNTTAQ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  372.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(naphthalene-2-yl)acrylate 在 ammonia borane 、 copper(I)hydroxide/N-heterocyclic carbene complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到乙基3-(2-萘基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的硼烷氨加氢转移

  摘要：

  烯醇酸酯的高度Z-选择性炔烃转移半氢化和共轭转移氢化可通过使用易于获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）配合物[IPrCuOH]，与氨硼烷作为H 2当量组合来实现。

  DOI：

  10.1039/c6cc09067b
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 2-萘甲醛 在 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到ethyl (E)-3-(naphthalene-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Bu4N+-通过硅活化与 2-(三甲基甲硅烷基)乙酸乙酯控制加成和烯烃化

  摘要：

  催化 Bu4NOAc 作为 2-（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯的硅活化剂，在 THF 中，用于合成 β-羟基酯，而使用催化 Bu4NOTMS 产生 α,β-不饱和酯。既定的反应条件适用于各种芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮。反应是在室温下完成的，没有采取任何其他有机金属的专门预防措施。已经证明了通过甲硅烷基化 β-羟基酯随后消除形成 α,β-不饱和酯的逐步烯化途径。选择性产物形成的关键在于使用较弱的乙酸盐活化剂，它抑制随后的消除，而较强的 TMSO– 活化剂（和碱）促进添加和消除步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588805

文献信息

• Oxidative alkoxycarbonylation of terminal alkenes with carbazates
  作者：Yu-Han Su、Zhao Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c3cc42994f

  日期：——

  A range of terminal alkenes smoothly underwent palladium-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation with carbazates under an oxygen atmosphere to afford structurally diverse α,β-unsaturated esters in moderate to good yields with excellent regioselectivity and E selectivity.

  一系列末端烯烃在氧气氛围下顺利经历钯催化的氧化烷氧羰基化反应，与卡巴肼反应，以中等至良好的产率得到结构多样的α,β-不饱和酯，具有优异的区域选择性和E选择性。
• Controllable Intramolecular Unactivated C(sp3)-H Amination and Oxygenation of Carbamates
  作者：Qihang Guo、Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03299

  日期：2019.2.15

  catalyst-controlled intramolecular unactivated C(sp3)-H amination and oxygenation of carbamates merging visible-light photocatalysis and earth-abundant transition metal catalysis have been reported. Useful amino alcohol and diol derivatives could be selectively obtained from readily available tertiary alcohol derivatives. The possible mechanisms have been proposed via a 1,5-HAT process followed by Lewis acid-controlled

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。
• OMS-2 for Aerobic, Catalytic, One-pot Alcohol Oxidation-Wittig Reactions: Efficient Access to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jagadeswara R. Kona、Cecil K. King'ondu、Amy R. Howell、Steven L. Suib

  DOI：10.1002/cctc.201300942

  日期：2014.3

  found to be highly active for obtaining α,β‐unsaturated esters (up to 95 % yield and with high diastereoselectivities) from a variety of benzyl, heteroaryl, allyl and alkyl alcohols via one‐pot alcohol oxidation‐Wittig reaction. The transformation utilizes air as the stoichiometric oxidant, and the inexpensive catalyst can be recovered and reused.

  具有明确孔隙的氧化锰八面体分子筛（OMS）材料由于其令人着迷的化学和物理特性而被广泛研究了二十多年。OMS-2是锰的一种合成的三聚氰胺锰氧化物，是通过改进的回流方法合成的，被发现对从各种苄基中获得α，β-不饱和酯（产率高达95％且具有高非对映选择性）具有很高的活性。一锅法醇氧化-维蒂希反应制得的芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇。该转化利用空气作为化学计量的氧化剂，廉价的催化剂可以回收和再利用。
• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Esters Using an Yttrium-Biphenyldiol Complex
  作者：Hiroyuki Kakei、Riichiro Tsuji、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja052466t

  日期：2005.6.1

  We succeeded in a catalytic asymmetric epoxidation reaction of α,β-unsaturated esters via a conjugate addition of an oxidant using 2−10 mol % of the yttirium-chiral biphenyldiol catalyst. A variety of substrates with β-aryl and β-alkyl substituents were epoxidized efficiently, yielding the corresponding α,β-epoxy esters in up to 97% yield and 99% ee.

  我们使用 2-10 mol% 的钇-手性联苯二醇催化剂通过氧化剂的共轭加成成功地进行了 α,β-不饱和酯的催化不对称环氧化反应。多种具有 β-芳基和 β-烷基取代基的底物被有效环氧化，产生相应的 α,β-环氧酯，产率高达 97%，ee 高达 99%。