diethyl 4,4’-(phenanthrene-9,10-diyl)dibenzoate | 1246739-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: diethyl 4,4’-(phenanthrene-9,10-diyl)dibenzoate
• 英文别名: 9,10-bis[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]phenanthrene；Ethyl 4-[10-(4-ethoxycarbonylphenyl)phenanthren-9-yl]benzoate
• CAS: 1246739-17-2
• 化学式: C₃₂H₂₆O₄
• 分子量: 474.556
• InChiKey: JJRXNXHIILCBEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl 4,4’-(phenanthrene-9,10-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  (2-芳基苯基)硼酸与炔烃的铑催化氧化环化：菲衍生物的选择性合成

  摘要：

  已经开发了铑催化的（2-芳基苯基）硼酸与炔烃的环状偶联，以方便地构建菲骨架。反应在没有外部碱的情况下进行，双氧作为末端氧化剂。氘标记实验表明五元红环中间体的参与。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561940

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of (2-Arylphenyl)boronic Acids with Alkynes: Selective Synthesis of Phenanthrene Derivatives
  作者：Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Tomoya Nagata、Yuji Nishii

  DOI：10.1055/s-0035-1561940

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulative coupling of (2-arylphenyl)boronic acids with alkynes has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The reaction proceeded without external bases, and dioxygen worked as a terminal oxidant. Deuterium-labeling experiments indicated the involvement of five-membered rhodacycle intermediates.

  已经开发了铑催化的（2-芳基苯基）硼酸与炔烃的环状偶联，以方便地构建菲骨架。反应在没有外部碱的情况下进行，双氧作为末端氧化剂。氘标记实验表明五元红环中间体的参与。