3-丁炔-2-酮 | 1423-60-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-丁炔-2-酮
• 中文别名: 3-炔基-2-丁酮
• 英文名称: 3-Butyn-2-one
• 英文别名: methyl ethynyl ketone；but-3-yn-2-one；acetylacetylene
• CAS: 1423-60-5
• 化学式: C₄H₄O
• mdl: MFCD00008775
• 分子量: 68.0752
• InChiKey: XRGPFNGLRSIPSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(lit.)
• 密度：
  0.87 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  28 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规范使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物和高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  T+,F
• 安全说明：
  S16,S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R28,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914190090
• RTECS号：
  ES0875000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 2
• 储存条件：
  密封，在0-6°C下保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-丁炔-2-酮
化学品英文名称：	3-Butyn-2-one
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1423-60-5
分子式：	C 4 H 4 O
分子量：	68.04

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-丁炔-2-酮

有害物成分 含量 CAS No. 3-丁炔-2-酮 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、呼吸道粘膜具刺激作用。其毒性大于甲基异丙烯甲酮。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。
危险特性：	5.6 本品蒸气与空气易形成爆炸性混合物。
	5.9 与氧化剂会发生强烈反应，遇明火、高热会引起燃烧爆炸。
	5.109 有毒，易燃。
危险性概述：	A72 易燃、具刺激性
	A77 易燃、有毒、具刺激性
	A196 有毒、易燃、具刺激性
安全措施：	B07 贮于低温通风处，远离火种、热源
	B21 密闭包装，并贮于阴凉通风处
	B47 切忌与氧化剂、碱类等共储混运
	B75 若皮肤或眼睛接触，用清水冲洗
	B77 眼睛接触，用流动清水彻底冲洗
	B78 吸入，给输氧或作人工呼吸，就医
	B80 误食，饮温水，催吐，就医

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。
食入：	误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-1
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。高浓度环境中，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	呈水样透明的淡黄色液体，气味强。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	83(约)
相对密度(水=1)：	0．88
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	-1
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 4 O
分子量：	68.04
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强还原剂。
避免接触的条件：	光照、接触空气、受热。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属高毒类。对眼和呼吸道有刺激。动物中毒后，出现震颤、腹泻。 LD50：6300～12600mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型。罐储时要有防火防爆技术措施。禁止使用
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

3-炔基-2-丁酮是一种有机中间体，可通过2-甲基-1-丁烯-3-炔制备得到。它主要用于制备药物活性分子。

此外，3-炔基-2-丁酮还可用作底物，在氯化镓(III)介入的具立体选择性、共轭芳基化的反应中生成 (E)-α,β-不饱和酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁炔-2-酮 在 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of ketones with recombinant E. coli whole cells in neat substrates

  摘要：

  酮的不对称还原是通过冻干全细胞在具有确定水活性（aw）的整洁底物中进行的。在水介质中不稳定的酮类和醇类现在可以通过生物催化进行转化。

  DOI：

  10.1039/c1cc14097c
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-丁炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的外消旋和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  从容易获得的起始原料制备非手性和手性的1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯。虽然比母体1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯更稳定，但1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中仍然具有很高的反应性，比1,3-二烷氧基-1，3-丁二烯（例如，Danishefsky的二烯）。检查了具有几种不同的双亲性的非手性和手性二烯的环加成。反应以高产率进行，具有中等至高的内选择性。手性二烯在与α-取代的丙烯醛，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺的环加成中表现出优异的面部选择性。在环加合物还原和水解后，获得的ee范围为22％至> 98％的取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo005619y
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 苯磺酰基叠氮化物 在 copper(l) iodide 、 3-丁炔-2-酮 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-(1-piperidinylmethylene)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基乙酰酮亚胺作为合成N-磺酰基am的高反应性中间体†

  摘要：

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c8cc04699a

文献信息

• Copper catalyzed five-component domino strategy for the synthesis of nicotinimidamides
  作者：Yu Zhao、Li Li、Zitong Zhou、Man Chen、Weiguang Yang、Hui Luo

  DOI：10.1039/d1ob00162k

  日期：——

  synthesized by a copper-catalyzed multicomponent domino reaction of oxime esters, terminal ynones, sulfonyl azides, aryl aldehydes and acetic ammonium. Its synthetic pathway involves the formation of a highly reactive N-sulfonyl acetylketenimine, characterized by high selectivity, combinations of potential nucleophiles and electrophiles, mild reaction conditions and a wide substrate scope, and is a rare

  通过肟酯、末端炔酮、磺酰叠氮化物、芳基醛和乙酸铵的铜催化多组分多米诺反应合成了药用和合成重要的烟酰胺库。其合成途径涉及形成高反应性的N-磺酰基乙酰酮亚胺，具有选择性高、潜在的亲核试剂和亲电试剂组合、反应条件温和、底物范围广等特点，是少有的CuAAC/环五组分实例。打开反应。
• 一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN110483387B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了有机化学合成领域的一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法，所述合成方法以铜化合物作为催化剂，在配体存在下，于有机溶剂中，通过式(II)中的O‑乙酰基芳基乙酮肟衍生物、式(III)中的芳基胺、式(IV)中的磺酰基叠氮、式(V)中的α‑羰基端炔经过环加成、亲核加成、缩合、氧化一系列反应，得到式(I)中的2，N，4，5，6‑五取代‑N’‑磺酰基烟酰亚胺酰胺的衍生物，具有环境友好、收率和纯度高等优点，丰富了烟酰亚胺酰胺衍生物的合成方法与路径，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。
• [EN] CYCLIC SULFAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFAMIDE CYCLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018160878A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure provides, in part, cyclic sulfamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful as modulators of Hepatitis B (HBV) core protein, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分环磺胺化合物及其药物组合物，可用作乙型肝炎（HBV）核心蛋白的调节剂，并用于治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Delong Mu、Xinmou Wang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00531

  日期：2017.4.21

  ortho-C(sp2)–H amidation reaction of benzaldehydes with organic azides has been developed. A catalytic amount of 3,5-di(trifluoromethyl)aniline was used to promote the Ir-catalyzed directed C–H amination reaction through a transient aldimine intermediate. This reaction tolerates a broad scope of benzaldehyde substrates and works well with a range of aryl- and alkylsulfonyl azides.

  已开发出铱催化的苯甲醛与有机叠氮化物的邻位C（sp 2）-H酰胺化反应。催化量的3,5-二（三氟甲基）苯胺用于通过短暂的亚胺中间体促进Ir催化的直接CH胺化反应。该反应可耐受各种范围的苯甲醛底物，并能与多种芳基和烷基磺酰基叠氮化物一起很好地起作用。
• Synthesis of highly functionalized 2,2'-bipyridines by cyclocondensation of β-ketoenamides – scope and limitations
  作者：Paul Hommes、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.12.112

  日期：——

  The scope of a flexible route to unsymmetrically functionalized bipyridines is described. Starting from 1,3-diketones 1a-e, the corresponding beta-ketoenamines 2a-e were converted into different beta-ketoenamides 3a-g by N-acylation with 2-pyridinecarboxylic acid derivatives. These beta-ketoenamides were treated with a mixture of TMSOTf and Hunig's base to promote the cyclocondensation to 4-hydroxypyridine

  描述了不对称官能化联吡啶的柔性路线的范围。从1，3-二酮1a-e开始，通过用2-吡啶羧酸衍生物进行N-酰化，将相应的β-酮烯胺2a-e转化为不同的β-酮烯酰胺3a-g。将这些β-酮烯酰胺用TMSOTf和Hunig碱的混合物处理，以促进环缩合成4-羟基吡啶衍生物。他们立即采用九氟丁烷磺酰氟进行O-非烧蚀，以中等至良好的总收率提供了预期的4-壬氧基取代的联吡啶衍生物5a-g。如代表性的Suzuki和Sonogashira偶联所证明，联吡啶基壬二酸酯是钯催化反应的出色前体。因此，生成了一个特定取代的联吡啶衍生物的文库，

表征谱图