4-hydroxy-3-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyl-oct-6'-enoyl)benzoic acid methyl ester | 1326774-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyl-oct-6'-enoyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-3-(3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoyl)benzoate；methyl 4-hydroxy-3-(3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoyl)benzoate
• CAS: 1326774-90-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: QDWMXIXRWMMLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyl-oct-6'-enoyl)benzoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(1',3'-dihydroxy-3',7'-dimethyl-oct-6'-en-1'-yl)-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成和绝对构型的克拉斯奈维酸的所谓结构

  摘要：

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮-5'-羧酸 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-hydroxy-3-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyl-oct-6'-enoyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成和绝对构型的克拉斯奈维酸的所谓结构

  摘要：

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.015

文献信息

• Synthesis and StructureActivity Relationships of Antifungal Crassinervic Acid Analogs
  作者：Jyotsna N. Chakor、Loana Musso、Paola Sardi、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1002/cbdv.201100288

  日期：2012.1

  A series of analogs of the natural antifungal compound crassinervic acid, a constituent of Piper crassinervium, were synthesized to gain insight into the most relevant structural features affecting the activity of the parent molecule. Most compounds were prepared by aldol reaction of methyl 3-acetyl-4-hydroxybenzoate with a series of ketones, followed by reduction, hydrolysis, and oxidation. The antifungal

  合成了一系列天然抗真菌化合物crassinervic酸的类似物，即Piper crassinervium的组成部分，以深入了解影响母体分子活性的最相关结构特征。大多数化合物是通过3-乙酰基-4-羟基苯甲酸甲酯与一系列酮的醛醇缩合反应，然后还原，水解和氧化来制备的。通过使用生物自显影方法评估了克拉斯纳维酸及其类似物的抗真菌活性。生物测定结果使我们能够描述这类化合物的结构活性关系。
• Enantioselective total synthesis and absolute configuration of the alleged structure of crassinervic acid
  作者：Jyotsna N. Chakor、Lucio Merlini、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.015

  日期：2011.8

  An enantioselective synthesis of the structure reported for the natural antifungal compound, (−)-crassinervic acid (1), has been achieved starting from geraniol and p-hydroxybenzoic acid. The key chirality-inducing step is a Sharpless asymmetric epoxidation of an allylic alcohol, on the basis of which the S configuration can be assigned to the (−) natural enantiomer. The discrepancies between the spectroscopic

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。