4-hydroxy-3-(3',7'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxo-6'-octenyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3',7'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxo-6'-octenyl)benzoic acid
• 英文别名: crassinervic acid；4-hydroxy-3-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyl-oct-6'-enoyl)benzoic acid；4-hydroxy-3-(3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: YHANYRDRFGGDNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-hydroxy-3-(3',7'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxo-6'-octenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成抗真菌的火山灰酸类似物。

  摘要：

  合成了一系列天然抗真菌化合物crassinervic酸的类似物，即Piper crassinervium的组成部分，以深入了解影响母体分子活性的最相关结构特征。大多数化合物是通过3-乙酰基-4-羟基苯甲酸甲酯与一系列酮的醛醇缩合反应，然后还原，水解和氧化来制备的。通过使用生物自显影方法评估了克拉斯纳维酸及其类似物的抗真菌活性。生物测定结果使我们能够描述这类化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100288

文献信息

• Enantioselective total synthesis and absolute configuration of the alleged structure of crassinervic acid
  作者：Jyotsna N. Chakor、Lucio Merlini、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.015

  日期：2011.8

  An enantioselective synthesis of the structure reported for the natural antifungal compound, (−)-crassinervic acid (1), has been achieved starting from geraniol and p-hydroxybenzoic acid. The key chirality-inducing step is a Sharpless asymmetric epoxidation of an allylic alcohol, on the basis of which the S configuration can be assigned to the (−) natural enantiomer. The discrepancies between the spectroscopic

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。
• Herbal compositions and methods for the prevention and treatment of plant of nail infections
  申请人：MONDIAS NATURELS INC.

  公开号：US10792322B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  It is disclosed a pharmaceutical and/or phytosanitary composition comprising an aqueous extract of Chelidonium majus root and an acceptable pharmaceutical or phytosanitary excipient, for the prevention or treatment of plant infections and/or for the prevention or treatment of nail 5 infections. The composition may further comprise an aqueous extract of Thuja occidentalis leaf; and from about 1 to 5% of at least one natural phenolic compound. The composition is efficient in the treatment of plant infection (mildew fungus, blight fungus, etc); the treatment of intumescence of a plant; the treatment of potatoes (powdery or common scab, Rhizoctonia, etc), and also allows a higher crop yield: without the use of a chemical fungicide. The composition also allows rapid treatment of fungus infection of nails.

  本发明公开了一种药物和/或植物检疫组合物，该组合物包含一种Chelidonium majus根的水提取物和一种可接受的药物或植物检疫赋形剂，用于预防或治疗植物感染和/或预防或治疗指甲5感染。该组合物还可进一步包含Thuja occidentalis叶的水提取物；以及约1%至5%的至少一种天然酚类化合物。该组合物能有效治疗植物感染（霜霉病菌、枯萎病菌等）；治疗植物溃烂；治疗马铃薯（白粉病或普通疮痂病、根瘤菌等），还能在不使用化学杀菌剂的情况下提高作物产量。该成分还能快速治疗指甲的真菌感染。
• POLYPEPTIDES AND THEIR USE
  申请人：Novabiotics Limited

  公开号：EP2825261A1

  公开（公告）日：2015-01-21
• HERBAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF PLANT OR NAIL INFECTIONS
  申请人：Mondias Naturels Inc.

  公开号：EP3413904A1

  公开（公告）日：2018-12-19
• Polypeptides and Their Use
  申请人：O'NEIL Deborah

  公开号：US20140155321A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to a polypeptide or a product comprising said polypeptide for use in the treatment and/or prevention of a fungal infection caused by Malassezia spp. and/or a Malassezia spp associated condition wherein the polypeptide comprises a sequence of about 25 to 200 amino acids wherein substantially all of the amino acids in said sequence are lysine; pharmaceutical compositions comprising said polypeptide or product and uses thereof.