3-styryl-Δ³-cephem | 135299-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-styryl-Δ³-cephem
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-3-[(E)-2-phenylethenyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 135299-72-8
• 化学式: C₃₆H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 586.711
• InChiKey: JZJQMZLLPKIWOX-QFEKRXOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(diphenylmethoxycarbonyl)-7β-phenylacetamidoceph-3-en-3-ylmethylphosphonium iodide 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-styryl-Δ³-cephem
  参考文献：
  名称：

  Fell, Stephen C. M.; Pearson, Michael J.; Burton, George, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1361 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Cross-Coupling of 3-Substituted Δ³-Cephems with Alkenyl Halides in an Al/PbBr₂/NiBr₂(bpy) Triplemetal Redox System. Synthesis of 3-Alkenyl-Δ³-cephems
  作者：Hideo Tanaka、Jinfeng Zhao、Hiroshi Kumase

  DOI：10.1021/jo001429b

  日期：2001.1.1

  successfully by cross-coupling 3-(trifluoromethylsulfonyloxy or chloro)-delta 3-cephem with alkenyl halides, e.g., vinyl bromide, trans-1-bromo-1-propene, and trans-beta-bromostyrene in an Al/cat.PbBr2/cat.NiBr2(bpy)/NMP (or DMF) system. Reduction of 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-delta 3-cephem into norcephalosporin was also achieved by a similar reaction in the presence of 5 molar equiv of water. Scope

  通过将3-（三氟甲基磺酰氧基或氯代）-δ3-头孢与烯基卤化物，例如溴化乙烯基酯，反式-1-溴-1-丙烯和反式烯基进行交叉偶联，可以成功地完成3-烯基-δ3-乙烯的合成。 Al / cat.PbBr2 / cat.NiBr2（bpy）/ NMP（或DMF）系统中的-β-溴苯乙烯。在存在5摩尔当量的水的情况下，通过类似的反应也可以实现将3-（三氟甲基磺酰氧基）-δ3-cephem还原成正头孢菌素。讨论了Al / Pb / Ni三元金属-氧化还原促进反应的范围和可能的机理。