bis(p-xylyl)-[26]crown-6 | 877082-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: bis(p-xylyl)-[26]crown-6
• 英文别名: bis-p-xylyl[26]crown-6；BPX26C6；3,6,9,16,19,22-Hexaoxatricyclo[22.2.2.211,14]triaconta-1(27),11,13,24(28),25,29-hexaene
• CAS: 877082-56-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: XXLGQECDIWVLOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-xylyl)-[26]crown-6 、 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于方酰胺的异二位[2]轮烷用于卤化钠离子对识别

  摘要：

  轮烷！利用方酰胺基序的路易斯碱性羰基部分，通过钠阳离子模板合成了一系列含有方酰胺的异二位[2]轮烷。 1 H NMR 结合研究表明，这些异二位受体的溴化物和碘化物识别能力显着增强高达约 1 H NMR。存在共结合钠阳离子时为 20 倍，突出了方酰胺独特的双齿离子对结合性质。

  DOI：

  10.1002/chem.202301446
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 二乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以5%的产率得到bis(p-xylyl)-[26]crown-6
  参考文献：
  名称：

  [3]假双轮烷样复合物在联吡啶鎓指示物和双-对-二甲苯基[26] crown-6之间形成。

  摘要：

  [结构：见文字]。冠醚BPX26C6在溶液和固态下均与N，N'-二甲基-4,4'-联吡啶鎓阳离子形成[3]拟轮烷样复合物。从中性前体-BPX26C6、4,4'-二吡啶基和3,5-二叔丁基苄基溴的简单一锅合成[2]轮烷的建议-BPX26C6可能会与苯甲酸中的（单）吡啶阳离子结合[2]拟轮烷样方式。

  DOI：

  10.1021/ol052679n
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯胺 在 bis(p-xylyl)-[26]crown-6 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3,5-Ditert-butylphenyl)methyl 4-[(3,5-ditert-butylphenyl)carbamoyloxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  钠离子模板从BPX26C6和非共轭酰胺和尿素官能团形成轮烷的形成

  摘要：

  接好线：在模板化Na +离子的辅助下，大环双对二甲苯基[26] crown-6能够与单个，非共轭尿素或酰胺部分形成类拟轮烷状结构（请参见示例）。通过这种方法，合成了轮状烷，其中甘氨酸残基或尼龙-6,6的重复单元是线状单元中的关键成分。

  DOI：

  10.1002/anie.201304636

文献信息

• Na⁺ Ion Templated Threading of Oligo(ethylene glycol) Chains through BPX26C6 Allows Synthesis of [2]Rotaxanes under Solvent-Free Conditions
  作者：Ke-Dian Wu、You-Han Lin、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/ol403602j

  日期：2014.2.21

  Threading of di-, tri-, and tetra(ethylene glycol) through the macrocycle BPX26C6 in the presence of templating Na+ ions was proven by the synthesis of the corresponding [2]rotaxanes under solvent-free conditions. Among them, a [2]rotaxane featuring both tetra(ethylene glycol) and carbamate stations behaves as a molecular switch that can be controlled reversibly through the application of the KTFPB/[2

  通过在无溶剂条件下合成相应的[2]轮烷，证明了在模板Na +离子存在下二乙二醇，三乙二醇和四乙二醇通过大环BPX26C6的存在。其中，同时具有四（乙二醇）和氨基甲酸酯位的[2]轮烷具有分子开关的功能，可以通过应用KTFPB / [2.2.2] cryptand试剂对来可逆地对其进行控制。
• Is [N⁺−H···O] Hydrogen Bonding the Most Important Noncovalent Interaction in Macrocycle−Dibenzylammonium Ion Complexes?
  作者：Pin-Nan Cheng、Po-Yi Huang、Wan-Sheung Li、Shau-Hua Ueng、Wei-Chung Hung、Yi-Hung Liu、Chien-Chen Lai、Yu Wang、Shie-Ming Peng、Ito Chao、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/jo052411+

  日期：2006.3.1

  host molecule in which one diethylene glycol chain (i.e., a loop possessing only three oxygen atoms) incorporated along with two phenolic aromatic rings is linked by a xylene spacer into a macroring. The design of the molecular structure of this macrocycle “amplifies” any potential [cation···π], [N+−H···π], and [N+C−H···π] interactions between the dibenzylammonium (DBA+) ion and the phenolic rings of

  我们报告了一个新的宿主分子，其中一个二甘醇链（即，仅具有三个氧原子的环）与两个酚醛芳香环结合在一起，并通过二甲苯间隔基连接到一个大环上。该大环分子结构的设计“放大”了二苄基铵之间的任何可能的[阳离子···π]，[N + -H···π]和[N + CHH···π]相互作用（ DBA +）离子和大环的酚环；因此，这些物质在CD 3 NO 2中显示出非常强的结合亲和力（K a = 15000 M - 1）。该大环还以[2]假轮烷形式与双吡啶鎓离子配位，这使其成为已知的在溶液中络合DBA +和双吡啶鎓离子的最小的大环（即25元环）。为了明确确认溶液中存在这些假轮烷，我们合成了它们相应的互锁分子，即轮烷和链烷。
• PSEUDOROTAXANES, ROTAXANES AND CATENANES FORMED BY METAL IONS TEMPLATING
  申请人：NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY

  公开号：US20140350242A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  A pseudorotaxane, a rotaxane and a catenane are provided. The pseudorotaxane includes at least a macrocyclic host molecule, a guest molecule, and a metal ion. The host molecule contains at least a binding unit and an aromatic linking spacer. The guest molecule has at least a recognition unit. The metal ion is used to template the threading of the guest molecule through the macrocycle host molecule by coordinating to a binding pocket formed from the binding unit of the macrocycle and the recognition moiety of the guest molecule. Rotaxanes or catenanes can be synthesized from the pseudorotaxane complexes, with or without the metal template ion in their molecular structures.

  提供了伪轮烷、轮烷和猫烷。伪轮烷包括至少一个大环主分子、一个客体分子和一个金属离子。主分子至少含有一个结合单元和一个芳香连接间隔。客体分子具有至少一个识别单元。金属离子通过协同作用于大环的结合单元和客体分子的识别基团形成的结合口袋，用于模板化客体分子通过大环主分子的穿线。轮烷或猫烷可以从伪轮烷复合物中合成，其分子结构中可以有或没有金属模板离子。
• Molecular Switch Based on Very Weak Association between BPX26C6 and Two Recognition Units
  作者：Tsan-Wen Lu、Chia-Fong Chang、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/ol4027864

  日期：2013.11.15

  A [2]rotaxane has been constructed through metal ion-templated pseudorotaxane formation from a weakly interacting host (bis-p-xylyl[26]crown-6)/guest (diphenylurea derivative) complex and post-assembly modification to form another weakly interacting tertiary ammonium ion recognition site for the host. The combination of this pair of weakly interacting components allowed bifunctional (pH, Na+ ions)

  通过弱相互作用的主体（双-对-二甲苯基[26] crown-6）/客体（二苯基脲衍生物）络合物的金属离子模板化伪轮烷的形成和组装后的修饰形成另一种弱相互作用的[2]轮烷叔铵离子为宿主的识别位点。这对弱相互作用的组分的组合允许冠醚单元的双功能（pH，Na +离子）转换，从而突出了分子开关中弱关联组分的潜在适用性。
• A [2]rotaxane-based 1H NMR spectroscopic probe for the simultaneous identification of physiologically important metal ions in solution
  作者：Nai-Chia Chen、Po-Yi Huang、Chien-Chen Lai、Yi-Hung Liu、Yu Wang、Shie-Ming Peng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1039/b706461f

  日期：——

  describe a [2]rotaxane molecule that exhibits distinct signals in its (1)H NMR spectra upon the complexation of physiologically important Li(+), Na(+), Mg(2+) and Ca(2+) ions; thus, the identification of these metal ions in solution is possible from the analysis of a single (1)H NMR spectrum of a single molecular sensor.

  我们描述了[2]轮烷分子，在生理学上重要的Li（+），Na（+），Mg（2+）和Ca（2+）离子络合后在其（1）H NMR光谱中显示出不同的信号；因此，可以通过分析单个分子传感器的单个（1）H NMR光谱来鉴定溶液中的这些金属离子。