(3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydro-3-furanyl (2R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate | 251104-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydro-3-furanyl (2R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (3R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylate
• CAS: 251104-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: BZZVGHCBDASOGZ-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydro-3-furanyl (2R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(R)-1,4-苯并二噁烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  WB 4101相关化合物。2.乙烯链分离胺和苯氧基单元对α（1）-肾上腺素受体亚型和5-HT（1A）受体的亲和力的作用。

  摘要：

  WB 4101（1）-相关的苯并二恶烷的合成是通过用环戊醇部分取代6将胺和1的苯氧基单元分开的乙烯链，该环戊醇部分为6、7-二氢-5-[[（顺-2-羟基-反式-3-苯氧基环戊基）氨基]甲基] -2-甲基苯并[b]噻吩-4（5H）-据报道在α（1）-肾上腺素受体上显示出有趣的选择性。这种合成策略导致16种可能的立体异构体中的4种在（-）-3，（+）-3，（-）-4和（+）-4的情况下被分离出来，并且其绝对构型是使用从（+）-（2R）-2、3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-羧酸（（+）-9）和（1S）出发合成（-）-3的手性构件2S，5S）-2-氨基-5-苯氧基环戊烷-1-醇（（+）-10）。该项目的目的是进一步研究是否有可能区分这些化合物对α（1）-肾上腺素受体亚型的亲和力和对5-HT（1A）受体的亲和力，因为1在两种受体系统。通过在分离的大鼠输精管（alpha（1A）），脾脏（alpha（

  DOI：

  10.1021/jm991065j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二烷-2-羧酸 、 D-(-)-泛酰内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydro-3-furanyl (2R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WB 4101相关化合物。2.乙烯链分离胺和苯氧基单元对α（1）-肾上腺素受体亚型和5-HT（1A）受体的亲和力的作用。

  摘要：

  WB 4101（1）-相关的苯并二恶烷的合成是通过用环戊醇部分取代6将胺和1的苯氧基单元分开的乙烯链，该环戊醇部分为6、7-二氢-5-[[（顺-2-羟基-反式-3-苯氧基环戊基）氨基]甲基] -2-甲基苯并[b]噻吩-4（5H）-据报道在α（1）-肾上腺素受体上显示出有趣的选择性。这种合成策略导致16种可能的立体异构体中的4种在（-）-3，（+）-3，（-）-4和（+）-4的情况下被分离出来，并且其绝对构型是使用从（+）-（2R）-2、3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-羧酸（（+）-9）和（1S）出发合成（-）-3的手性构件2S，5S）-2-氨基-5-苯氧基环戊烷-1-醇（（+）-10）。该项目的目的是进一步研究是否有可能区分这些化合物对α（1）-肾上腺素受体亚型的亲和力和对5-HT（1A）受体的亲和力，因为1在两种受体系统。通过在分离的大鼠输精管（alpha（1A）），脾脏（alpha（

  DOI：

  10.1021/jm991065j