(2S,3S)-2-((S)-2-氨基-3-甲基丁酰胺基)-3-甲基戊酸 | 20556-14-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2-((S)-2-氨基-3-甲基丁酰胺基)-3-甲基戊酸
• 英文名称: L-valyl-L-isoleucine
• 英文别名: valylisoleucine；L-Val-L-Ile；H-Val-Ile-OH；Val-Ile；VI；N-L-valyl-L-isoleucine；(2S,3S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 20556-14-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: PNVLWFYAPWAQMU-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.221 g/cm3(Temp: 26 °C)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((S)-2-氨基-3-甲基丁酰胺基)-3-甲基戊酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 (3S,6S)-3-sec-butyl-6-isopropylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Obata; Mizutani, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 121,123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 四氢呋喃 、 乙醇 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2-((S)-2-氨基-3-甲基丁酰胺基)-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Obata; Mizutani, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 121,123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VII. Bitterness of the retro-BPIa (Val–Ile–Phe–Pro–Pro–Gly–Arg) and Its Fragments
  作者：Toshiaki Shigenaga、Ken Otagiri、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.57.103

  日期：1984.1

  To explain the bitter taste exhibited by BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val) which was isolated from casein hydrolyzate, we have proposed the following requirement: its characteristic spatial structure: the basic moiety in the N-terminal and the hydrophobic moiety in the C-terminal were affected to each other by prolylprolyl residue, is necessary for the bitterness to be exhibited. As for BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn-His), which is the other fraction, although it exhibited as strong and bitter a taste as BPIa, the basic moiety of BPIc is located in the C-terminal and its hydrophobic moiety is located in the N-terminal. The authors synthesized retro-BPIa with the reverse peptide sequence and its fragments. The retro-BPIa exhibited as strong and bitter a taste as BPIa. However, the bitterness of the fragments of retro-BPIa was far weaker than that of retro-BPIa.

  为了说明从酪蛋白水解物中分离出的BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）所表现出的苦味，我们提出了以下要求：其特征空间结构，即N末端的基本部分与C末端的疏水部分通过脯氨酸残基相互影响，是表现苦味所必需的。至于另一种成分BPIc（Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn-His），虽然它表现出的味道与BPIa一样强烈而苦涩，但BPIc的基本部分位于C末端，疏水部分位于N末端。作者合成了逆BPIa，其肽序列相反及其片段。逆BPIa表现出的苦味同样强烈，但逆BPIa片段的苦味远弱于逆BPIa。
• Use of NN′-isopropylidene dipeptides in peptide synthesis
  作者：Paul M. Hardy、David J. Samworth

  DOI：10.1039/p19770001954

  日期：——

  The direct condensation of dipeptides with acetone has been found generally useful for the preparation of 2-(2,2,4-trialkyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)alkanoic acids. Peptide synthesis using these NN′-isopropylidene dipeptides may be conveniently carried out with dicyclohexylcarbodi-imide; such couplings are racemisation-free even in the absence of additives. Subsequent deprotection may be effected by

  已经发现二肽与丙酮的直接缩合通常可用于制备2-（2,2,4-三烷基-5-氧代咪唑啉-1--1-基）链烷酸。使用这些NN'-异亚丙基二肽的肽合成可以方便地与二环己基碳二亚胺进行；即使没有添加剂，此类联轴器也不会消旋。随后的脱保护可通过在中性条件下水解来实现。如果需要的话。NN'-异亚丙基二肽可以通过转化成它们的N-苄氧基羰基或N-亚硝基衍生物而暂时稳定地水解。
• Blood based biomarkers for diagnosing atherosclerotic coronary artery disease
  申请人：Global Genomics Group, LLC

  公开号：US10254272B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The invention, in some aspects, relates to methods for evaluating a human subject for having atherosclerotic coronary artery disease (ASCAD) or as having a coronary atherosclerotic plaque. In some aspects, the invention relates to methods and kits useful for diagnosing, classifying, profiling and treating atherosclerotic CAD and or a coronary atherosclerotic plaque.

  在某些方面，本发明涉及评估人体是否患有冠状动脉粥样硬化性疾病（ASCAD）或冠状动脉粥样硬化斑块的方法。在某些方面，本发明涉及用于诊断、分类、剖析和治疗动脉粥样硬化性冠状动脉疾病和或冠状动脉粥样硬化斑块的方法和试剂盒。
• Chemical isotope labeling-assisted liquid chromatography-mass spectrometry enables sensitive and accurate determination of dipeptides and tripeptides in complex biological samples
  作者：Feng-Qing Huang、Yu Wang、Ji-Wen Wang、Dai Yang、Shi-Lei Wang、Yuan-Ming Fan、Raphael N. Alolga、Lian-Wen Qi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109670

  日期：2024.2

  their unique features and diverse biological functions. Achieving rapid separation and accurate quantification, however, remains a challenge because of their low abundance and the co-existence of numerous structural isomers. In this study, we developed a novel approach using isotope chemical labeling for ultrasensitive determination of di/tripeptides in biological samples. We successfully synthesized a

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。
• Li; Sung Tsai Lin; Jian Hsiu Yang, Synlett, 2000, # 11, p. 1608 - 1612
  作者：Li、Sung Tsai Lin、Jian Hsiu Yang

  DOI：——

  日期：——