苄氧羰基-缬氨酰-异亮氨酸 | 41486-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-缬氨酰-异亮氨酸
• 英文名称: Z-Val-Ile-OH
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 41486-97-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• mdl: MFCD00027065
• 分子量: 364.442
• InChiKey: WRWKLZMOFAMVPZ-BPUTZDHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.526
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-缬氨酰-异亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2S,3S)-2-((S)-2-氨基-3-甲基丁酰胺基)-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  使用NN肽合成'异亚丙基二肽

  摘要：

  已经发现二肽与丙酮的直接缩合通常可用于制备2-（2,2,4-三烷基-5-氧代咪唑啉-1--1-基）链烷酸。使用这些NN'-异亚丙基二肽的肽合成可以方便地与二环己基碳二亚胺进行；即使没有添加剂，此类联轴器也不会消旋。随后的脱保护可通过在中性条件下水解来实现。如果需要的话。NN'-异亚丙基二肽可以通过转化成它们的N-苄氧基羰基或N-亚硝基衍生物而暂时稳定地水解。

  DOI：

  10.1039/p19770001954
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 N-(Benzyloxycarbonyl)-L-valine 1H-benzotriazol-1-yl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 barium(II) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以95%的产率得到苄氧羰基-缬氨酰-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Raydnov, M. G.; Klimenko, L. V.; Mitin, Yu. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 5, p. 283 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile and one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas employing diphenylphosphoryl azide [DPPA]
  作者：Vommina V. Sureshbabu、G. Chennakrishnareddy、N. Narendra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.060

  日期：2008.2

  Diphenylphosphoryl azide (DPPA) mediated one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas as well as phenyl/succinimidyl (Nα-urethane protected) methyl carbamates starting from Nα-protected amino acids is reported. The formation of an azide, its rearrangement and coupling with an amino component is accomplished in a sequence of one-pot operations. The protocol has

  的二苯基磷（DPPA）介导的一锅合成Ñ α -Fmoc / Bsmoc /的Boc / Z-保护ureidopeptides和肽基脲以及苯基/琥珀酰亚胺（Ñ α选自N开始-urethane保护）甲基氨基甲酸酯α -保护氨基酸被报道。叠氮化物的形成，其重排和与氨基组分的偶联是通过一系列的一锅操作完成的。该方案已将尿素键结合在位阻肽中。
• Kisfaludy,L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1421 - 1429
  作者：Kisfaludy,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Raydnov, M. G.; Klimenko, L. V.; Mitin, Yu. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 5, p. 283 - 287
  作者：Raydnov, M. G.、Klimenko, L. V.、Mitin, Yu. V.

  DOI：——

  日期：——
• Use of NN′-isopropylidene dipeptides in peptide synthesis
  作者：Paul M. Hardy、David J. Samworth

  DOI：10.1039/p19770001954

  日期：——

  The direct condensation of dipeptides with acetone has been found generally useful for the preparation of 2-(2,2,4-trialkyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)alkanoic acids. Peptide synthesis using these NN′-isopropylidene dipeptides may be conveniently carried out with dicyclohexylcarbodi-imide; such couplings are racemisation-free even in the absence of additives. Subsequent deprotection may be effected by

  已经发现二肽与丙酮的直接缩合通常可用于制备2-（2,2,4-三烷基-5-氧代咪唑啉-1--1-基）链烷酸。使用这些NN'-异亚丙基二肽的肽合成可以方便地与二环己基碳二亚胺进行；即使没有添加剂，此类联轴器也不会消旋。随后的脱保护可通过在中性条件下水解来实现。如果需要的话。NN'-异亚丙基二肽可以通过转化成它们的N-苄氧基羰基或N-亚硝基衍生物而暂时稳定地水解。