(3aS,6R,6aR)-canadensolide | 20421-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-canadensolide
• 英文别名: (-)-canadensolide；canadensolide；(3aS,6R,6aR)-6-butyl-3-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-2,4-dione
• CAS: 20421-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: IYSGHKQBSLXKPO-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.0-47.5 °C
• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-ethoxyethyl 2-C-(carboxymethyl)-2,5-dideoxy-5-C-(n-propyl)-α,β-D-lyxofuranoside 2,3-γ-lactone 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 jones' reagent 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (3aS,6R,6aR)-canadensolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-.gamma.-lactones from "diacetone glucose". 5. Optically active canadensolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a026

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-canadensolide from D-glucose
  作者：GVM Sharma、Vepachedu Sreenivasa Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90507-1

  日期：1991.1

  A simple and stereoselective synthesis of (-)-canadenosolide starting from D-glucose, through a radical mediated cyclisation, has been described.
• HONDA, TOSHIO;KOBAYASHI, YUJI;TSUBUKI, MASAYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4891-4894
  作者：HONDA, TOSHIO、KOBAYASHI, YUJI、TSUBUKI, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA, G. V. M.;VEPACHEDU, SPEENIVASA RAO, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 519-524
  作者：SHARMA, G. V. M.、VEPACHEDU, SPEENIVASA RAO

  DOI：——

  日期：——
• US3991052A
  申请人：——

  公开号：US3991052A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US4001086A
  申请人：——

  公开号：US4001086A

  公开（公告）日：1977-01-04