1-(4-氯苯基)-1-苯基乙醇 | 59767-24-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1-苯基乙醇
• 中文别名: 克敏停杂质C
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylethanol；1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethan-1-ol；1-(4-Chlorophenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 59767-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: MHJLXHJZQCHSIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358℃
• 密度：
  1.189
• 闪点：
  170℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1-苯基乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-（1-（4-氯苯基）乙烯基）苯
  参考文献：
  名称：

  硅酸溴甲酯：用于烯烃的自由基-极性交换环丙烷化的稳健的亚甲基转移试剂

  摘要：

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000134
• 作为产物：
  描述：

  1-（1-（4-氯苯基）乙烯基）苯 在 氧气 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 150.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-(4-氯苯基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Isopropanol as a hydrogen source for single atom cobalt-catalyzed Wacker-type oxidation

  摘要：

  第一个以单原子钴催化剂在二氧化碳下利用异丙醇作为氢源进行的Wacker型氧化反应的示例被建立。

  DOI：

  10.1039/d0cy00409j

文献信息

• Reaction of Grignard reagents with carbonyl compounds under continuous flow conditions
  作者：E. Riva、S. Gagliardi、M. Martinelli、D. Passarella、D. Vigo、A. Rencurosi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.078

  日期：2010.4

  This contribution details how a continuous flow reactor was used to react carbonyl compounds with Grignard reagents at room temperature in an efficient and safe manner. Flow rate, residence time and temperature were optimized for the preparation of a small collection of secondary and tertiary alcohols. Excellent yields and general applicability were observed using the set-up protocol. The procedure

  该贡献详述了如何在室温下以有效和安全的方式使用连续流动反应器使羰基化合物与格氏试剂反应。为了制备少量仲醇和叔醇，对流速，停留时间和温度进行了优化。使用设置方案观察到了极好的产量和普遍适用性。该程序还用于制备曲马多，这是一种阿片类药物的止痛药。发达的条件允许在存在腈功能的情况下，将格氏试剂选择性地添加到醛和酮中。
• Highly Enantioselective Arylation of Aldehydes and Ketones Using AlArEt₂(THF) as Aryl Sources
  作者：Shuangliu Zhou、Kuo-Hui Wu、Chien-An Chen、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/jo900348p

  日期：2009.5.1

  additions to organic carbonyls. Aryl additions of AlArEt2(THF) to aldehydes catalyzed by the titanium(IV) complex of (R)-H8−BINOL were efficient with a short reaction time of 1 h, affording aryl addition products as exclusive or main products in high yields and excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Although ethyl additions to aldehydes occurred in minor extent, this study demonstrates that increasing

  一系列AlArEt 2（THF）（Ar = Ph（1a），4-MeC 6 H 4（1b），4-MeOC 6 H 4（1c），4-Me 3 SiC 6 H 4（1d），2-由AlEt 2 Br（THF）与ArMgBr的反应合成萘基（1e）。在CDCl 3溶液中，1 H NMR光谱表明，AlArEt 2（THF）化合物以AlAr x Et 3- x（THF）（x= 0、1、2或3）。发现AlArEt 2（THF）化合物是不对称芳基加成到有机羰基化合物中的优良化合物，并且是原子经济的试剂。由（R）-H 8 -BINOL的钛（IV）络合物催化的AlArEt 2（THF）芳基加成醛的反应效率高，反应时间短至1 h，从而以高收率提供芳基加成产物作为独家产物或主要产物以及高达98％ee的优异对映选择性。尽管乙醛中乙醛的添加量很小，但这项研究表明，增加AlArEt 2的含量（THF）从1.2到1.4或到1
• Rhodium-catalyzed addition of arylboron compounds to nitriles, ketones, and imines
  作者：Kenji Ueura、Sawako Miyamura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.022

  日期：2006.6

  The rhodium-catalyzed addition reactions of sodium tetraphenylborate and arylboronic acids to nitriles, ketones, and imines were examined. The reaction of nitriles could be carried out efficiently in the presence of a catalyst system of [RhCl(cod)]2–dppp and H2O to give the corresponding monoarylated products selectively. Although unactivated ketones and imines are known to be poor electrophiles for

  考察了铑催化的四苯基硼酸钠和芳基硼酸与腈，酮和亚胺的加成反应。腈的反应可以在[RhCl（cod）] 2 -dppp和H 2 O的催化剂体系存在下有效地进行，从而选择性地得到相应的单芳基化产物。尽管众所周知，未活化的酮和亚胺对于铑催化的芳基化反应来说是较差的亲电子试剂，但是在[RhCl（cod）] 2和Rh（acac）（cod）作为催化剂的情况下，使用四苯硼酸钠将它们进行苯基化反应仍很顺利，分别。发现添加NH 4 Cl对于有效地进行酮和亚胺的反应是至关重要的。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to ketones catalyzed by grafted isoborneolsulfonamide polymers and titanium isopropoxide
  作者：Vicente J. Forrat、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.011

  日期：2009.1

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents, such as diethylzinc, or in situ generated phenylzinc derivatives to simple aryl methyl ketones was accomplished using titanium tetraisopropoxide and a polymeric ligand grafted with trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylamidocyclohexane, to give the corresponding tertiary alcohols with enantioselectivities of up to >99%

  使用四异丙醇钛和接枝有反式-1-苯基磺酰基氨基-2-异冰片酚磺酰基酰胺基环己烷的聚合物配体，将不同的有机锌试剂（例如二乙基锌）或原位生成的苯基锌衍生物催化对映选择性加成到简单的芳基甲基酮上，得到相应的叔丁基对映选择性高达> 99％ee的醇。尽管在乙基化过程中获得了最高的对映选择性，但在苯基化过程中获得了最高的化学收率。配体可以重复使用至少3次，而活性没有任何重大损失。
• Iodine-mediated 1,2-aryl migration of primary benzhydryl amines
  作者：Yangxu Du、Jiao Hou、Qing Lu、Wei Hao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d1nj02932k

  日期：——

  An iodine-mediated 1,2-aryl migration reaction of primary benzhydryl amines under transition metal-free conditions has been achieved. The crude imines generated by this rearrangement reaction can be directly transformed into various aromatic secondary amine derivatives via reduction or addition reactions. This sequential synthetic process is operationally simple and can be successfully conducted on

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。