1-(4-chlorophenyl)-ethyl methyl ether | 20001-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-ethyl methyl ether
• 英文别名: 4-chloro-1-methoxyethylbenzene；1-Chloro-4-(1-methoxyethyl)benzene
• CAS: 20001-59-6
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: YLCHCCZZZCBZOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-ethyl methyl ether 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of secondary alcohols and ethers by dimethyldioxirane

  摘要：

  在25°C下，通过二甲基过氧化苯甲酰，对几系列次级醇2-9、醚10-17以及相关衍生物18和19在丙酮中进行氧化，产生相应的酮类产物，除两种情况外，产率良好至极好。（两种例外情况：1-甲氧基-2-甲基-1-苯基丙烷的氧化产率为48%，1-甲氧基-2,2-二甲基-1-苯基丙烷的氧化产率为24%。）发现次级醇的氧化产率的k₂值大约比相应的甲基醚高10倍。硅醚氧化的速率常数略低于相应的甲基醚，而酯衍生物的速率常数大约是其值的一半。对于醇类和甲基醚的氧化，k₂值随着R"系列（Me，Et，nPr，iPr和tBu）的立体体积增大而变小（ρ* = 1.7；r = 0.998和ρ* = 3.2；r = 0.95，分别）。对α-甲基-p-苄醇（10，20-25）甲基醚的氧化进行的Hammett研究得到了-0.74的ρ值。对于醚系列的母体化合物（1-甲氧基-1-苯乙烷）的氧化激活参数为ΔH^‡ = 14.8 ± 0.5 kcal/mol，ΔS^‡ = -21.9 eu，ΔG^‡ = 21.3 kcal/mol，k₂（25°C）= 1.6 × 10^-3 M^-1 s^-1。讨论了氧化的机理方面，涉及两种机理极端：（a）氧原子直接插入C—H键和（b）二甲基过氧化苯甲酰直接提取氢，产生一个笼罩的自由基对，随后与半缩醛中间体结合，分解产生丙酮、醇或水以及酮类作为最终产物。关键词：二甲基过氧化苯甲酰，氧化。

  DOI：

  10.1139/v99-011
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 氯化亚砜 、 1-氯-4-(1-氯乙基)苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-ethyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ikchoon; Lee, Won Heui; Lee, Hai Whang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 2, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-DIONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015140133A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) and tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1, A2, A3, A4, R1, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）及其互变异构体和药学上可接受的盐的新化合物，其中A1、A2、A3、A4、R1、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• A mild and simple procedure for the reductive cleavage of acetals and ketals
  作者：Adusumilli Srikrishna、Ranganathan Viswajanani

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00055-d

  日期：1995.3

  A convenient, mild and simple procedure, employing sodium cyanoborohydride in the presence of either catalytic or stoichiometric amount of boron trifluoride etherate in dry THF, for the reductive cleavage of the acetals and ketals is described.

  描述了一种方便，温和且简单的方法，该方法在催化或化学计量的三氟化硼醚化物在干燥THF中的存在下使用氰基硼氢化钠进行缩醛和缩酮的裂解。
• Efficient addition of alcohols, amines and phenol to unactivated alkenes by AuIII or PdII stabilized by CuCl2
  作者：Xin Zhang、Avelino Corma

  DOI：10.1039/b714617e

  日期：——

  The nucleophilic addition of alcohols, amines and phenol to unactivated alkenes catalyzed by cationic gold and palladium becomes limited due to the fast reduction into metallic gold under reaction conditions. The presence of CuCl2 retards the reduction of AuIII and PdII, strongly increasing the turnover number of gold and palladium catalysts. It is shown that new AuIII–CuCl2 and PdII–CuCl2 catalysts

  醇，胺和 苯酚 到阳离子催化的未活化烯烃 金子 其他 钯 由于快速而变得有限 减少 变成金属 金子在反应条件下。存在的氯化铜2 阻碍 减少 的 金III 其他 钯二，大大增加了营业额 金子 其他 钯 催化剂。显示出新的金III--氯化铜2 其他 钯二--氯化铜2 催化剂 对醇，胺和 苯酚 到未活化的烯烃。
• Palladium‐Catalyzed Alkoxycarbonylation of <i>sec</i> ‐Benzylic Ethers
  作者：Carolin Schneider、Ralf Jackstell、Bert U. W. Maes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201901592

  日期：2020.2.28

  An alkoxycarbonylation reaction protocol for the synthesis of 3‐arylpropionate esters starting from sec‐benzylic ethers and demonstration of a comparable reaction behavior to established olefin, alcohol, or aryl halide systems.

  从仲苄基醚开始合成3-芳基丙酸酯的烷氧基羰基化反应方案，并证明了与已建立的烯烃，醇或芳基卤化物体系具有可比的反应行为。
• Effective Au(<scp>iii</scp>)–CuCl₂-catalyzed addition of alcohols to alkenes
  作者：Xin Zhang、Avelino Corma

  DOI：10.1039/b706961h

  日期：——

  Alkenes can be activated by Au(III) catalysts, and the effective addition of alcohols to alkenes can be carried out under mild conditions with Au(III), provided that catalytic amounts of CuCl(2) are added, which significantly stabilize the cationic Au(III).

  烯烃可以通过Au（III）催化剂活化，并且可以在温和的条件下使用Au（III）将醇有效地添加到烯烃中，只要添加催化量的CuCl（2），即可显着稳定阳离子Au （III）。