(R)-1-(4-氯苯基)乙醇 | 75968-40-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(4-氯苯基)乙醇
• 中文别名: (R)-4-氯-alpha-甲基苄醇
• 英文名称: (R)-1-(4-Chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol；1-(4-chlorophenyl)ethanol；1-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 75968-40-0
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: MVOSNPUNXINWAD-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  49 º (C=1.6 IN CHLOROFORM)
• 沸点：
  240.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S39,S61
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2906299090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R52/53,R41
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

制备方法与用途

用途

(R)-1-(4-氯苯基)乙醇用作研究用化合物。

合成

(R)-1-(4-氯苯基)乙醇可用于：

• 作为使用氢氧化钌络合物的仲醇外消旋化过程中的底物。
• 在2,3,4,9-四氢-1H-咔唑作为有效DP1拮抗剂的合成中。
• 通过Mitsunobu反应作为底物，用于合成手性3-芳基-3-取代丙酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-氯苯基)乙醇 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [(1R)-9-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-fluoro-8-(methylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl] acetatic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORO-METHANESULFONYL-SUBSTITUTED CYCLOALKANOINDOLES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 ANTAGONISTS
  [FR] FLUORO-METHANESULFONYL- CYCLOALKANOINDOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE PROSTAGLANDINE D2

  摘要：

  化合物(I)的新型环烷基吲哚衍生物是前列腺素拮抗剂，因此对于治疗前列腺素介导的疾病是有用的。

  公开号：

  WO2004103970A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(R)-1-(4-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  中性金（I）络合物[（IPr）AuCl]催化末端炔烃的区域选择性水合反应，以及[（IPr）AuCl]和Cp * RhCl [[ R，R）-TsDPEN]

  摘要：

  发现中性金（I）络合物[（IPr）AuCl]（IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）是用于末端炔烃（包括芳族炔烃和脂肪族烃）水合的高效催化剂炔烃。以高产率获得具有完全区域选择性的所需甲基酮。此外，通过[（IPr）AuCl]和Cp *的结合，通过末端炔烃的一锅顺序水合/不对称转移氢化（ATH），可以高收率获得良好的对映选择性的一系列光学活性仲醇。 RhCl [（R，R）-TsDPEN]（Cp * =五甲基环戊二烯基，TsDPEN = N-（p-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）。值得注意的是，这项研究显示了直接使用中性金（I）配合物代替阳离子配合物作为激活有机合成中多个键的催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00164

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Stereoselective oxidation and reduction by immobilized Geotrichum candidum in an organic solvent
  作者：Kaoru Nakamura、Yuko Inoue、Tomoko Matsuda、Ibuki Misawa

  DOI：10.1039/a900936a

  日期：——

  Cells of the fungus, Geotrichum candidum, were immobilized on a water-absorbing polymer and used for stereoselective oxidation and reduction in an organic solvent using cyclohexanone, cyclopentanol or alkan-2-ols as additive. Enantiomerically pure (R)-1-arylethanols were obtained by the stereoselective oxidation of racemic 1-arylethanols, whereas enantiomerically pure (S)-1-arylethanols were obtained by the reduction of the corresponding ketones, in contrast to reduction in water by the free cells in which (R)- or (S)-1-arylethanols were produced in low ee.The reaction mechanism was investigated by measuring the partition of the substrates and products between the organic phase and aqueous phase in the polymer around which the cells were immobilized. Deuterated compounds were used to determine the role of the additives.

  将真菌地霉菌（Geotrichum candidum）的细胞固定在水吸收性聚合物上，并用于在有机溶剂中以环己酮、环戊醇或烷-2-醇作为添加剂进行立体选择性氧化和还原反应。通过立体选择性氧化外消旋1-芳基乙醇，获得了对映体纯的（R）-1-芳基乙醇，而通过对相应的酮进行还原，获得了对映体纯的（S）-1-芳基乙醇，这与自由细胞在水中的还原反应不同，后者仅产生低ee值的（R）-或（S）-1-芳基乙醇。通过测量细胞固定在聚合物周围的有机相和水分相中底物和产物的分布，研究了反应机制。使用氘代化合物来确定添加剂的作用。
• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• An Unsymmetrical Iron Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation­ of Ketones
  作者：Robert Morris、Samantha Smith

  DOI：10.1055/s-0034-1380147

  日期：——

  dicyclohexylphosphino group trans to the NH group was found to catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with high enantioselectivity. A new iron(II)(Ph2P–NH–N–PCy2) complex with a dicyclohexylphosphino group trans to the NH group was found to catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with high enantioselectivity.

  摘要 一种新的铁（II）（PH 2 P-NH-N-PCY 2）复合物与二环己基膦基团的反式与NH基团被发现催化的各种具有高对映选择性酮的不对称转移氢化。 一种新的铁（II）（PH 2 P-NH-N-PCY 2）复合物与二环己基膦基团的反式与NH基团被发现催化的各种具有高对映选择性酮的不对称转移氢化。