5,6-Dihydro-benzofuro<3,2-c>chinolin-6-on | 57046-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dihydro-benzofuro<3,2-c>chinolin-6-on
• 英文别名: 6(5H)-benzofuro<3,2-c>quinolinone；Benzofuro<3,2-c>chinolin-6(5H)-on；benzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one；5H-benzo[4,5]furo[3,2-c]quinolin-6-one；Benzofurano<3,2-c>chinolin-6(5H)on；[1]Benzofuro[3,2-c]quinolin-6-ol；5H-[1]benzofuro[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 57046-70-5
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: WFRXPWMZAMUTCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-295 °C
• 沸点：
  337.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-benzofuro<3,2-c>chinolin-6-on 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 10H-11-Oxa-10-aza-benzo[b]fluoren-5-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。二、两种苯并呋喃喹啉酮和一些苯并呋喃喹啉衍生物

  摘要：

  4-羟基脱甲基环化反应得到两种苯并呋喃喹啉酮类化合物6,11-二氢苯并呋喃[2,3-b]quinolin-11-one和5,6-dihydrobenzofuro[3,2-c]quinolin-6-one -3-(o-甲氧基苯基)-1,2-二氢喹啉-2-one。这些苯并呋喃喹啉酮的氯化得到相应的氯苯并呋喃喹啉，然后将其转化为氰基苯并呋喃喹啉。线性氯苯并呋喃喹啉转化为 11-甲氧基和 11-乙氧基苯并呋喃 [2,3-c] 喹啉，线性氰基苯并呋喃喹啉转化为苯并呋喃 [2,3-b] 喹啉-11-羧酸和-11-甲酰胺。由此获得的线性苯并呋喃喹啉被氧化成相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1057
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 512.0h， 生成 5,6-Dihydro-benzofuro<3,2-c>chinolin-6-on
  参考文献：
  名称：

  烯类异氰酸酯热解的双自由基/两性离子。在2（1 H）-吡啶酮，苯并呋喃[3,2 - c ]吡啶-1（2 H）-，2,5-二氢-1H-吡啶[4,3- b ]吲哚-的合成中的应用1-one和相关化合物

  摘要：

  苯甲环化的烯炔异氰酸酯13和烯炔异氰酸酯36和37的热分解促进了环芳构化反应，从而分别在原位生成O，4-二氢-2-羟基喹啉和O，4-二氢-2-羟基吡啶作为反应中间体。这些环芳基化的中间体可被捕获为双自由基和/或两性离子，这取决于炔基末端的取代基的性质。可以将带有苯基取代基的13a环芳构化衍生的中间体视为双自由基14，然后从γ-萜品烯中提取氢原子，生成2（1 H）-喹啉酮15。或者，同一中间体也可被视为两性离子14 '，然后将其从γ-萜品烯中提取氢化物，然后进行质子化反应生成15。的存在下，2-苯乙基取代基在13B和37A或在2-甲基取代基37B也允许所得到的中间体的分子内或者被捕捉为双自由基或作为两性离子，制备2-（1 ħ） -喹啉酮19，2（1个ħ）-吡啶酮39和苯并吡喃吡啶43， 分别。另一方面，对于2-甲氧基苯基，2-（二甲基氨基）苯基或3-甲氧基丙基取代基，可以用两性离子中间体生成

  DOI：

  10.1021/jo049716t

文献信息

• Cs₂CO₃ as a source of carbonyl and ethereal oxygen in a Cu-catalysed cascade synthesis of benzofuran [3,2-c] quinolin-6[5-H]ones
  作者：Wajid Ali、Anju Modi、Ahalya Behera、Prakash Ranjan Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c6ob01029f

  日期：——

  Simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds utilizing Cs₂CO₃ as a source of carbonyl (CO) and ethereal oxygen and a cascade synthesis of benzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one are achieved using a combination of Cu(OAc)₂ and Ag₂CO₃.

  使用Cs2CO3作为羰基（CO）和乙醚氧的来源，同时构建C-C、C-O和C-N键，并利用Cu(OAc)2和Ag2CO3的组合进行苯并呋喃[3,2-c]喹啉-6(5H)-酮的级联合成。
• Synthesis of phenanthridinones viapalladium-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines
  作者：Dongdong Liang、Ziwei Hu、Jiangling Peng、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc36817j

  日期：——

  An efficient synthesis of free (NH)-phenanthridinones through Pd-catalyzed C(sp(2))-H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines under an atmospheric pressure of CO has been developed. Some ortho heteroarene substituted anilines as well as N-alkyl protected o-arylanilines are also suitable substrates for this C-H aminocarbonylation reaction.

  有效的合成游离（NH）-菲啶酮通过CO的大气压下未保护的邻芳基苯胺的Pd催化C（sp（2））-H氨基羰基化反应。一些邻杂芳基取代的苯胺以及N-烷基保护的邻芳基苯胺也是该CH氨基羰基化反应的合适底物。
• The synthesis of benzofuroquinolines.<b>IX</b>. A benzofuroisoquinolinone and a benzofuroisocoumarin
  作者：Seiji Yamaguchi、Yasuto Uchiuzoh、Kunio Sanada

  DOI：10.1002/jhet.5570320207

  日期：1995.3

  Some procedures for a benzofuroisoquinolinone 1 were studied. Its O-analogous benzofuroisocoumarin 2 was synthesized from methyl salicylate with diethyl α-bromohomophthalate (9). And, the benzofuroisoquinolinone 1 was obtained by treating 2 with ammonia gas in a sealed tube.

  研究了苯并呋喃异喹啉酮1的一些程序。由水杨酸甲酯与α-溴高邻苯二甲酸二乙酯（9）合成其O类似苯并呋喃异香豆素2。并且，通过在密封管中用氨气处理2来获得苯并呋喃异喹啉酮1。
• Diastereoselective Synthesis of Dihydrobenzofuran Spirooxindoles and Their Transformation into Benzofuroquinolinones by Ring Expansion of Oxindole Core
  作者：Feng Wang、Jia-Qi Pan、Ruo-Xian Shi、Rui Ning、Mingshu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02956

  日期：2024.4.5

  and efficient approach for the diastereoselective synthesis of dihydrobenzofuran spirooxindoles using 3-chlorooxindoles and imines is presented. This process involves a formal [4 + 1] annulation, yielding the product with excellent diastereoselectivity. Furthermore, a novel method for constructing benzofuroquinolinone scaffolds through the ring expansion of oxindoles has been established. This method

  提出了一种使用 3-氯吲哚和亚胺非对映选择性合成二氢苯并呋喃螺吲哚的温和有效的方法。该过程涉及正式的[4 + 1]环化，产生具有优异非对映选择性的产物。此外，还建立了一种通过羟吲哚扩环构建苯并呋喃喹啉酮支架的新方法。该方法涉及将内酰胺环扩展到喹啉酮骨架。此外，还提供了从3-氯吲哚和亚胺制备苯并呋喃喹啉酮支架的一锅法。
• MeOTf- and TBD-Mediated Carbonylation of <i>ortho</i>-Arylanilines with CO₂ Leading to Phenanthridinones
  作者：Sheng Wang、Peng Shao、Gaixia Du、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01318

  日期：2016.8.5

  Carbonylation of o-arylanilines utilizing CO2 as a carbonyl source for the synthesis of important phenanthridinones with a free (NH)-lactam motif has been described under metal-free condition. A range of o-arylanilines were transformed to the corresponding phenanthridinones in high yields.