1,3-bis(benzoyl-hydrazone)isoindoline | 1185253-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(benzoyl-hydrazone)isoindoline
• 英文别名: N',N''-1H-isoindole-1,3-diylidenedibenzohydrazide；N-[[3-(2-benzoylhydrazinyl)isoindol-1-ylidene]amino]benzamide
• CAS: 1185253-38-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅O₂
• 分子量: 383.409
• InChiKey: UFCOCFOBWYJQMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二亚胺基异吲哚啉 、 苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以87%的产率得到1,3-bis(benzoyl-hydrazone)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉的双酰肼衍生物作为简单的阴离子受体

  摘要：

  已经研究了异吲哚啉作为构建阴离子受体的支架。已合成了异吲哚啉的双酰肼衍生物家族，并在溶液和固态下研究了这些受体的阴离子结合特性。与类似的吡咯二羧酰胺相比，已发现基于异吲哚啉的配体对卤化物的亲和力增强。然而，在高碱性阴离子的情况下，阴离子结合伴随着受体的部分去质子化，这也导致配体溶液的颜色变化。

  DOI：

  10.1021/jo802288u

文献信息

• Efficient preparation of N′,N″-1H-isoindole-1,3-diylidenedicarbohydrazides via 1,1,3-trichloro-1H-isoindole, and their characterization
  作者：Olga V. Hordiyenko、Igor V. Rudenko、Angelina V. Biitseva、Aleksandr V. Turov、Axelle Arrault、Nicolas Brosse、Olivier Fabre、Brigitte Jamart-Grégoire、Roman I. Zubatyuk、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.031

  日期：2009.8

  N',N ''-isoindole-1,3-diylidenedialkyl(aryl.heteroaryl)carbohydrazides were prepared in good yields via 1,1,3-trichloro-1H-isoindole, which was shown to be a versatile reagent for their synthesis. Tautomeric structure and conformational behaviour of dicarbohydrazides in solid state as well as in solution have been studied by X-ray crystallography, NMR spectroscopy and quantum calculations. The dependence of Z/E amide-type isomerism upon steric effects and solvent polarity is discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bishydrazide Derivatives of Isoindoline as Simple Anion Receptors
  作者：Paweł Dydio、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo802288u

  日期：2009.2.20

  Isoindoline has been investigated as a scaffold for the construction of anion receptors. A family of bishydrazide derivatives of isoindoline has been synthesized, and the anion-binding properties of these receptors were investigated both in solution and in the solid state. Enhanced affinity toward halides has been observed for isoindoline-based ligands compared to analogous pyrroledicarboxyamides.

  已经研究了异吲哚啉作为构建阴离子受体的支架。已合成了异吲哚啉的双酰肼衍生物家族，并在溶液和固态下研究了这些受体的阴离子结合特性。与类似的吡咯二羧酰胺相比，已发现基于异吲哚啉的配体对卤化物的亲和力增强。然而，在高碱性阴离子的情况下，阴离子结合伴随着受体的部分去质子化，这也导致配体溶液的颜色变化。