N-thioacetylglycine methyl ester | 1415097-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-thioacetylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-ethanethiomidoacetate；Methyl thioacetamidoacetate；methyl 2-(ethanethioylamino)acetate
• CAS: 1415097-58-3
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: JRYPVWCHWLHADL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-thioacetylglycine methyl ester 、 2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-phthaloyl-L-valinyl-N-acetylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种从N→C方向合成肽的新方法：通过银促进的硫代酰胺反应进行酰胺组装。

  摘要：

  由Ag（I）促进的氨基酸和肽与氨基酯硫代酰胺的偶联产生肽亚胺而没有差向异构。肽酰亚胺在温和条件下进行区域选择性水解以生成天然肽。该方法用于在N> C方向上以高收率和高纯度制备五肽胸腺五肽。

  DOI：

  10.1039/c4cc07601j
• 作为产物：
  描述：

  (乙酰氨基)乙酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.7 g的产率得到N-thioacetylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种从N→C方向合成肽的新方法：通过银促进的硫代酰胺反应进行酰胺组装。

  摘要：

  由Ag（I）促进的氨基酸和肽与氨基酯硫代酰胺的偶联产生肽亚胺而没有差向异构。肽酰亚胺在温和条件下进行区域选择性水解以生成天然肽。该方法用于在N> C方向上以高收率和高纯度制备五肽胸腺五肽。

  DOI：

  10.1039/c4cc07601j

文献信息

• Thiazole derivatives which are angiotensin II receptor antagonists,
  申请人：Laboratoires UPSA

  公开号：US05192781A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  The present invention relates to the derivatives of formula (I): ##STR1## and their addition salts, and to their use in therapeutics, especially for the treatment of cardiovascular diseases and in particular for the treatment of hypertension and cardiac insufficiency.

  本发明涉及公式（I）的衍生物：##STR1##及其加合盐，以及它们在治疗学中的应用，特别是用于治疗心血管疾病，尤其是用于治疗高血压和心力衰竭的治疗。
• Chemoselectivity in Coupling of Azides with Thioacids in Solution-Phase and Solvent-Free Conditions
  作者：Sangaraiah Nagarajan、Poovan Shanmugavelan、Murugan Sathishkumar、Namachivayam Priyadharshini、Padmanaban Sudakar、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.1080/00397911.2011.606043

  日期：2013.1.1

  Solvent-free rapid coupling of monothiocarboxylic acid with azide affords carboxamide chemoselectively. Triphenyl phosphine included as an additive influences the chemoselectivity, yielding carboxamide and thioamide. Similar variation in the chemoselectivity is observed in the absence and presence of triphenyl phosphine in solution-phase methodology. Rapidity and ecofriendliness of the solvent-free approach to yield the products in just 15 min is noteworthy compared to the solution-phase protocol, which has a long reaction time (1-3 days).
• A new method for peptide synthesis in the N→C direction: amide assembly through silver-promoted reaction of thioamides
  作者：Aysa Pourvali、James R. Cochrane、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/c4cc07601j

  日期：——

  The Ag(I)-promoted coupling of amino acids and peptides with amino ester thioamides generates peptide imides without epimerisation. The peptide imides undergo regioselective hydrolysis under mild conditions to generate native peptides. This method was employed to prepare the pentapeptide thymopentin in the N-->C direction, in high yield and purity.

  由Ag（I）促进的氨基酸和肽与氨基酯硫代酰胺的偶联产生肽亚胺而没有差向异构。肽酰亚胺在温和条件下进行区域选择性水解以生成天然肽。该方法用于在N> C方向上以高收率和高纯度制备五肽胸腺五肽。