H2N-Phe-Phe-Gly-OMe | 105224-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-Phe-Phe-Gly-OMe
• 英文别名: H-Phe-Phe-Gly-OMe；methyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 105224-80-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: COLCPMNAEDMQBG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-Phe-Phe-Gly-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Cbz-Phe-Gly-Thr(Ψ^Me,MePro)-Phe-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  N,O-Isopropylidenated Threonines as Tools for Peptide Cyclization:  Application to the Synthesis of Mahafacyclin B

  摘要：

  The influence of a single N,O-isopropylidenated threonine turn-inducer on the cyclization of a linear heptapeptide precursor to mahafacyclin B has been investigated. Incorporation of an N,O-isopropylidenated threonine more than doubles the head-to-tail cyclization yield. The N,O-isopropylidene grouping is then readily disassembled to give the antimalarial cyclic peptide in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0522891
• 作为产物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 H2N-Phe-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  N,O-Isopropylidenated Threonines as Tools for Peptide Cyclization:  Application to the Synthesis of Mahafacyclin B

  摘要：

  The influence of a single N,O-isopropylidenated threonine turn-inducer on the cyclization of a linear heptapeptide precursor to mahafacyclin B has been investigated. Incorporation of an N,O-isopropylidenated threonine more than doubles the head-to-tail cyclization yield. The N,O-isopropylidene grouping is then readily disassembled to give the antimalarial cyclic peptide in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0522891

文献信息

• Reversible switching of substrate activity of poly-N-isopropylacrylamide peptide conjugates
  作者：Kian Molawi、Armido Studer

  DOI：10.1039/b713083j

  日期：——

  The activity of smart polymer peptide conjugates towards chymotrypsin catalyzed hydrolysis was reversibly switched on and off using temperature as the trigger.

  智能聚合物肽偶合物对胰凝乳蛋白酶催化水解的活性，通过温度作为触发器实现了可逆的开关控制。
• <i>N</i>,<i>O</i>-Isopropylidenated Threonines as Tools for Peptide Cyclization:  Application to the Synthesis of Mahafacyclin B
  作者：Nima Sayyadi、Danielle Skropeta、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/ol0522891

  日期：2005.11.1

  The influence of a single N,O-isopropylidenated threonine turn-inducer on the cyclization of a linear heptapeptide precursor to mahafacyclin B has been investigated. Incorporation of an N,O-isopropylidenated threonine more than doubles the head-to-tail cyclization yield. The N,O-isopropylidene grouping is then readily disassembled to give the antimalarial cyclic peptide in high yield.