cyclo(-Thr-Phe-Phe-Gly-Phe-Phe-Gly-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(-Thr-Phe-Phe-Gly-Phe-Phe-Gly-)
• 英文别名: cyclo-[Phe-Phe-Gly-Thr-Phe-Phe-Gly]；mahafacyclin B；cyclo[Gly-Phe-Phe-Gly-Thr-Phe-Phe]；(3S,6S,9S,15S,18S)-3,6,15,18-tetrabenzyl-9-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclohenicosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• 化学式: C₄₄H₄₉N₇O₈
• 分子量: 803.915
• InChiKey: FQIWHGYDQMBKQO-GFHLGOHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 213.42h， 生成 cyclo(-Thr-Phe-Phe-Gly-Phe-Phe-Gly-)
  参考文献：
  名称：

  N,O-Isopropylidenated Threonines as Tools for Peptide Cyclization:  Application to the Synthesis of Mahafacyclin B

  摘要：

  The influence of a single N,O-isopropylidenated threonine turn-inducer on the cyclization of a linear heptapeptide precursor to mahafacyclin B has been investigated. Incorporation of an N,O-isopropylidenated threonine more than doubles the head-to-tail cyclization yield. The N,O-isopropylidene grouping is then readily disassembled to give the antimalarial cyclic peptide in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0522891

文献信息

• Multigram-Scale Synthesis of Short Peptides via a Simplified Repetitive Solution-Phase Procedure
  作者：Célia Meneses、Sarah L. Nicoll、Laurent Trembleau

  DOI：10.1021/jo902116p

  日期：2010.2.5

  A rapid repetitive solution-phase synthesis of peptides is described. The procedure involves coupling of amino acids and peptide acids, instead of the usual amino esters and peptide esters, to slight excesses of pentafluorophenyl active esters in a THF/water solvent mixture. Due to their poor solubility, peptide acid intermediates are easily isolated in high purity by acidification under controlled

  描述了肽的快速重复溶液相合成。该方法涉及在THF /水溶剂混合物中，将氨基酸和肽酸（而不是通常的氨基酯和肽酯）偶联到稍微过量的五氟苯基活性酯上。由于它们的溶解性差，因此容易通过在受控条件下酸化并通过选择性萃取除去过量的活性酯，以高纯度分离出肽酸中间体。与现代的重复溶液阶段肽合成程序相反，我们的方法不需要费时的中和反应，并且显着减少了获得肽中间体所需的操作单元数。快速合成疏水性和亲水性短肽证明了该方法的有效性，
• Isolation, structure and synthesis of mahafacyclin B, a cyclic heptapeptide from the latex of Jatropha mahafalensis
  作者：Carine Baraguey、Alain Blond、Florine Cavelier、Jean-Louis Pousset、Bernard Bodo、Catherine Auvin-Guette

  DOI：10.1039/b008538n

  日期：——

  Mahafacyclin B is a cyclic heptapeptide with antimalarial activity isolated from the latex of Jatropha mahafalensis. The structure is elucidated by chemical degradation, tandem mass spectrometry, homo- and heteronuclear NMR experiments, and confirmed by synthesis.

  大法环素B是一种具有抗疟活性的环七肽，从麻风树（Jatropha mahafalensis）的乳汁中分离得到。其结构通过化学降解、串联质谱、同核和异核NMR实验阐明，并通过合成加以验证。
• Rapid, Traceless, Ag ^I ‐Promoted Macrocyclization of Peptides Possessing an N‐Terminal Thioamide
  作者：Varsha J. Thombare、Craig A. Hutton

  DOI：10.1002/anie.201900243

  日期：2019.4

  Peptide macrocyclization is often a slow process, plagued by epimerization and cyclodimerization. Herein, we describe a new method for peptide macrocyclization employing the AgI‐promoted transformation of peptide thioamides. The AgI has a dual function: chemoselectively activating the thioamide and tethering the N‐terminal thioamide to the C‐terminal carboxylate. Extrusion of Ag2S generates an isoimide

  肽大环化通常是一个缓慢的过程，受到差向异构和环二聚化的困扰。在本文中，我们描述了一种新的肽大环化方法，该方法采用了由Ag I促进的肽硫酰胺转化的肽大环化方法。Ag I具有双重功能：化学选择性活化硫酰胺，并将N末端的硫酰胺束缚到C末端的羧酸酯上。Ag 2 S的挤出产生异酰亚胺中间体，该中间体进行酰基转移以生成天然环肽，从而导致快速，无痕的大环化过程。1小时内可以高产率提供环肽，没有差向异构和环二聚。
• Ynamide‐Mediated Peptide Bond Formation: Mechanistic Study and Synthetic Applications
  作者：Silin Xu、Dandan Jiang、Zejun Peng、Long Hu、Tao Liu、Lili Zhao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.202212247

  日期：2022.11.14

  overcoming their disadvantages, and exhibit superiority in addressing the notorious racemization/epimerization issue. The applicability of ynamide coupling reagents has been successfully expanded to peptide fragment condensation, head-to-tail cyclization, and solid-phase peptide synthesis on the basis of a systematic mechanistic study.

  Ynamide 偶联剂结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了它们的缺点，并在解决臭名昭著的外消旋/差向异构化问题方面表现出优势。在系统的机理研究的基础上，ynamide 偶联试剂的适用性已成功扩展到肽片段缩合、头尾环化和固相肽合成。
• Chemical Synthesis of Proteins with Base‐Labile Posttranslational Modifications Enabled by a Boc‐SPPS Based General Strategy Towards Peptide C‐Terminal Salicylaldehyde Esters
  作者：Wenjie Ma、Hongxiang Wu、Sha Liu、Tongyao Wei、Xiang David Li、Han Liu、Xuechen Li

  DOI：10.1002/anie.202214053

  日期：2023.1.2

  A Boc-SPPS based method towards the synthesis of peptide C-terminal salicylaldehyde esters compatible with all canonical amino acids was developed. The method could facilitate the synthesis of proteins bearing base-labile post-translational modifications, e.g., O-acetylation and S-palmitoylation.

  开发了一种基于 Boc-SPPS 的方法来合成与所有规范氨基酸相容的肽 C 末端水杨醛酯。该方法可以促进带有碱不稳定翻译后修饰的蛋白质的合成，例如，O-乙酰化和S-棕榈酰化。