(S)-2-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propionaldehyde | 94958-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propionaldehyde
• CAS: 94958-46-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: DMZAFXFXPQDANP-NIFZNCRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propionaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-[(3aS,4R,6S,6aR)-6-((3E,5E)-(1R,2S)-6-Cyano-2-methoxy-1,3-dimethyl-hexa-3,5-dienyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a038
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-Benzyloxy-oct-2-en-5-yn-4-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-2-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a038