2,2'-二甲氧基苯偶酰 | 6706-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,2'-二甲氧基苯偶酰
• 英文名称: 2,2'-dimethoxybenzil
• 英文别名: 1,2-bis(2′-methoxyphenyl)-1,2-ethanedione；1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-ethanedione；1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione；1,2-di(2-methoxyphenyl)-1,2-ethanedione；1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethanedione
• CAS: 6706-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• mdl: MFCD00600707
• 分子量: 270.285
• InChiKey: PYDAJROJMZJKFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  442.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二甲氧基苯偶酰 在 三氯化铝 、 溴 、 溶剂黄146 、 硝基苯 作用下， 生成 双溴水杨酰
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Birkofer; Moeller, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 900,903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 硝酸铵 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-二甲氧基苯偶酰
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的丙烯酸酯的高效不对称氢化，用于合成手性γ-内酰胺和氨基酸†

  摘要：

  已经开发了通过Rh催化的不对称氢化的高效和对映选择性的合成γ-内酰胺和γ-氨基酸。使用Rh-（S，S）-f-spiroPhos络合物，在温和条件下，可以得到包括E和Z-异构体以及β-氰基-α-芳基-α，β-不饱和酮在内的各种3-氰基丙烯酸酯。首先以优异的对映选择性（高达98％ee）和高周转率（TON高达10000）进行氢化。

  DOI：

  10.1039/c5ob02422f

文献信息

• Raney Ni–Al alloy-mediated reduction of benzils in water
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Lu Dai、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.3184/030823409x12506792542783

  日期：2009.9

  Raney Ni–AI alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a powerful reducing agent and is highly effective for the reduction of alkylbenzils and alkoxybenzils to afford the corresponding 1,2-diarylethers at 90°C, in the absence of organic solvents. 4,4′-Dinitrobenzil was transformed selectively to 1,2-bis(4-aminophenyl)-ethane.

  Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强大的还原剂，并且在不存在有机物的情况下，在 90°C 下可以非常有效地还原烷基苄基和烷氧基苄基以提供相应的 1,2-二芳基醚。溶剂。4,4'-二硝基苄基选择性地转化为 1,2-双（4-氨基苯基）-乙烷。
• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Electrochemical Oxidation of Benzoins to Benzils in the Presence of a Catalytic Amount of KI in Basic Media
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Yuji Nagata、Gaku Sasaki、Kaori Numata

  DOI：10.1055/s-2005-861809

  日期：——

  Various benzoins were transformed into the corresponding benzils via an electrochemical method. Although the strategy of oxidizing benzoins to the corresponding benzils is generally chosen depending on the nature of the aromatic moiety, the electrochemical technique reported herein allows oxidation that is widely applicable, and without the use of environmentally undesirable oxidants.

  通过电化学方法将各种安息香转化为相应的苯偶酰。尽管通常根据芳族部分的性质选择将安息香氧化成相应苯偶酰的策略，但本文报道的电化学技术允许广泛适用的氧化，并且不使用环境上不希望的氧化剂。
• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。
• Dendrimer-like core cross-linked micelle stabilized ultra-small gold nanoclusters as a robust catalyst for aerobic oxidation of α-hydroxy ketones in water
  作者：Yangyang Yu、Chenlu Lin、Bing Li、Pengxiang Zhao、Shiyong Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00010j

  日期：——

  Dendrimer-like core cross-linked micelle stabilized gold clusters furnish excellent activity and reusability for aerobic oxidation of [small alpha]-hydroxy ketones in water.

  树枝状聚合物样的核心交联的胶束稳定的金簇为水中的[α]-羟基酮的好氧氧化提供了出色的活性和可重复使用性。

表征谱图