(1S,2S)-1,2-双(2-氯苯基)乙烷-1,2-二胺 | 1053060-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-1,2-双(2-氯苯基)乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-bis(2-chlorophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1053060-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 281.185
• InChiKey: BMALUZKOHRPBTN-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-双(2-氯苯基)乙烷-1,2-二胺 、 3-adamantyl-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 [3 + 2] 环加成的改进 Ti(salen) 催化剂的机理研究

  摘要：

  Ti(salen) 配合物催化环丙基酮与烯烃的不对称 [3 + 2] 环加成。虽然富电子烯烃具有高对映选择性，但缺电子烯烃的选择性较低。在此，我们描述了机理研究以了解催化剂的起源和底物趋势，以努力确定更通用的催化剂。决定过渡态的选择性的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了立体化学控制的起源是催化剂变形，这在很大程度上受水杨醛部分上的手性骨架和金刚烷基的影响。虽然金刚烷基的取代不利于对映选择性，但机械信息指导了一组八种具有改性二胺主链的新型 Ti(salen) 催化剂的开发。用四种缺电子烯烃对这些催化剂进行了评估，以开发出一种将对映选择性与物理有机参数相关联的三参数统计模型。该统计模型能够定量预测具有不同结构的烯烃的对映选择性。这些机理见解有助于发现一种新的 Ti(salen) 催化剂，该催化剂大大扩展了反应范围并显着提高了合成有趣结构单元的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07128
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-双(2-氯苯基)乙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 [3 + 2] 环加成的改进 Ti(salen) 催化剂的机理研究

  摘要：

  Ti(salen) 配合物催化环丙基酮与烯烃的不对称 [3 + 2] 环加成。虽然富电子烯烃具有高对映选择性，但缺电子烯烃的选择性较低。在此，我们描述了机理研究以了解催化剂的起源和底物趋势，以努力确定更通用的催化剂。决定过渡态的选择性的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了立体化学控制的起源是催化剂变形，这在很大程度上受水杨醛部分上的手性骨架和金刚烷基的影响。虽然金刚烷基的取代不利于对映选择性，但机械信息指导了一组八种具有改性二胺主链的新型 Ti(salen) 催化剂的开发。用四种缺电子烯烃对这些催化剂进行了评估，以开发出一种将对映选择性与物理有机参数相关联的三参数统计模型。该统计模型能够定量预测具有不同结构的烯烃的对映选择性。这些机理见解有助于发现一种新的 Ti(salen) 催化剂，该催化剂大大扩展了反应范围并显着提高了合成有趣结构单元的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07128

文献信息

• Unprecedented Asymmetric Epoxidation of Isolated Carbon-Carbon Double Bonds by a Chiral Fluorous Fe(III) Salen Complex: Exploiting Fluorophilic Effect for Catalyst Design
  作者：Yuki Kobayashi、Riho Obayashi、Yuki Watanabe、Hiroki Miyazaki、Issei Miyata、Yuta Suzuki、Yukihiro Yoshida、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1002/ejoc.201900146

  日期：2019.4.9

  The first asymmetric epoxidation of isolated carbon–carbon double bonds using an Fe(III)‐centered chiral salen complex is described. This is the first example of novel asymmetric space construction for a catalyst that exploits the intramolecular fluorophilic effect of fluorous tags.

  描述了以Fe（III）为中心的手性salen配合物对孤立的碳-碳双键的首次不对称环氧化。这是利用荧光标记的分子内亲氟作用的新型新颖不对称空间结构催化剂的第一个实例。
• Bridge-induced taming of the visible electronic circular dichroism signatures of helicoBODIPYs
  作者：Carolina Díaz-Norambuena、Cesar Ray、Teresa Arbeloa、Ainhoa Oliden-Sánchez、Florencio Moreno、Beatriz L. Maroto、Jorge Bañuelos、Santiago de la Moya

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111907

  日期：2024.3

  Helically-flexible bis(BODIPY)s based on chiral ethane-1,2-diamine or −1,2-diol bridges (named helicoBODIPYs) are an interesting family of accessible and tunable small multichromophoric organic dyes enabling visible electronic circular dichroism (ECD) and, even visible circularly polarized luminescence (CPL). However, their CPL brightness (BCPL) is still limited (up to ca. 10 M−1cm−1), due to low fluorescence

  基于手性乙烷-1,2-二胺或-1,2-二醇桥的螺旋柔性双(BODIPY)（称为螺旋BODIPY）是一个有趣的家族，可访问且可调的小型多发色有机染料，可实现可见电子圆二色性（ECD） ），甚至可见圆偏振发光（CPL）。然而，由于分子内电荷转移（CT）发射的非最佳参与导致荧光效率较低，因此它们的CPL亮度（ B CPL）仍然有限（高达约10 M -1 cm -1 ）。在此，我们深入分析了该 CT 的起源和控制因素，证明了 BODIPY 到 BODIPY 对称性破缺诱导 CT (SBCT) 的关键参与，由于其推拉特性，超出了每个单个 BODIPY 生色团内的预期 CT 。还证明，增加柔性螺旋BODIPY 乙烷桥的过度拥挤会导致 BODIPY-BODIPY 面临的配置，促进 SBCT 并能够在特定条件下检测 CT 吸收和 CT 发射带。有趣的是，这种 SBCT 增强了可见 ECD（绝对g绝对值），
• Mechanistic Studies Inform Design of Improved Ti(salen) Catalysts for Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Sophia G. Robinson、Xiangyu Wu、Binyang Jiang、Matthew S. Sigman、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c07128

  日期：2020.10.28

  Ti(salen) complexes catalyze the asymmetric [3 + 2] cycloaddition of cyclopropyl ketones with alkenes. While high enantioselectivities are achieved with electron-rich alkenes, electron-deficient alkenes are less selective. Herein, we describe mechanistic studies to understand the origins of catalyst and substrate trends in an effort to identify a more general catalyst. Density functional theory (DFT)

  Ti(salen) 配合物催化环丙基酮与烯烃的不对称 [3 + 2] 环加成。虽然富电子烯烃具有高对映选择性，但缺电子烯烃的选择性较低。在此，我们描述了机理研究以了解催化剂的起源和底物趋势，以努力确定更通用的催化剂。决定过渡态的选择性的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了立体化学控制的起源是催化剂变形，这在很大程度上受水杨醛部分上的手性骨架和金刚烷基的影响。虽然金刚烷基的取代不利于对映选择性，但机械信息指导了一组八种具有改性二胺主链的新型 Ti(salen) 催化剂的开发。用四种缺电子烯烃对这些催化剂进行了评估，以开发出一种将对映选择性与物理有机参数相关联的三参数统计模型。该统计模型能够定量预测具有不同结构的烯烃的对映选择性。这些机理见解有助于发现一种新的 Ti(salen) 催化剂，该催化剂大大扩展了反应范围并显着提高了合成有趣结构单元的对映选择性。