(1S,2R)-1-{(S)-4-Hydroxymethyl-6-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-7-isopropyl-indan-2-ol | 461641-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-{(S)-4-Hydroxymethyl-6-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-7-isopropyl-indan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(6S)-4-(hydroxymethyl)-6-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-7-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 461641-25-8
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 556.726
• InChiKey: PSVXZIQMEBDZOE-RKKDRKJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-{(S)-4-Hydroxymethyl-6-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-7-isopropyl-indan-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (2S)-(-)-4-hydroxymethyl-N-methyl-2-(N-p-toluenesulfonylindol-3-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  利用新型 7-烷基取代顺式-1-氨基-2-茚满醇的高度立体选择性不对称 6π-氮杂电环化：20-Epiuleine 的正式合成

  摘要：

  基于 (E)-3-羰基-2,4,6-三烯醛化合物与 (-)-7-烷基-顺-1-氨基-2 之间的反应，普遍实现了高度立体选择性的不对称 6pi-氮杂电环化-茚满醇衍生物作为有效的新型手性胺。此外，在非常温和的条件下，通过新型二氧化锰氧化有效去除了所得环化产物的手性助剂，该方法成功应用于光学活性 20-epiuleine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja026464+
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-甲基-2-己酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-异丙基甲苯 、 Mn(III) complex of (S,S)-1,2-cyclohexanediamine derivative 、 硫酸 、 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙腈 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 132.59h， 生成 (1S,2R)-1-{(S)-4-Hydroxymethyl-6-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-7-isopropyl-indan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f

文献信息

• Total synthesis of (−)-20-epiuleinevia stereocontrolled one-pot asymmetric azaelectrocyclization followed by novel 1,4-addition reaction
  作者：Taku Sakaguchi、Shohei Kobayashi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/c0ob00627k

  日期：——

  containing the 2,3,4-trisubstituted piperidine core, was achieved using a stereocontrolled one-pot asymmetric 6π-azaelectrocyclization followed by a stereoselective 1,4-addition reaction of the unsaturated ester with a Grignard reagent resulting from the novel neighboring participation of the hydroxyl group in cis-aminoindanol as a chiral nitrogen source.

  包含2,3,4-三取代哌啶核心的吲哚生物碱（-）-20-表青碱的首次不对称全合成是通过立体控制的一锅式不对称6π-氮杂电环化反应，然后进行立体选择性的1,4-不饱和酯与格氏试剂的加成反应，是由于羟基中新的邻位参与 顺式氨基吲哚醇 作为手性氮源
• Development of a One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol:  Synthesis of Chiral 2,4-Disubstituted 1,2,5,6-Tetrahydropyridines
  作者：Toyoharu Kobayashi、Miyuki Nakashima、Toshikazu Hakogi、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol061405c

  日期：2006.8.1

  A one-pot procedure for tetracyclic chiral aminoacetals, the useful precursors for substituted piperidine synthesis, has been established via Stille-Migita coupling, 6 pi-azaelectrocyclization, and aminoacetal formation from readily prepared vinylstannanes, vinyliodides, and cis-aminoindanol derivatives. Based on the method, chiral 2,4-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines, bearing a variety of aromatic substituents at the C-2 position, have been prepared.