3-ethynyl-1-tosyl-1H-indole | 765914-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-toluenesulfonyl)-3-ethynyl-1H-indole；3-Ethynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 765914-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: BIWJGYOQGQHVPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  491.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-1-tosyl-1H-indole 在 1,10-菲罗啉 、 2C₂H₃O₂^(1-)*Cu⁽²⁺⁾*7H₂O 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚功能化介离子 1,2,3-三唑叉负载金属配合物的合成及催化应用

  摘要：

  我们报告了一系列新的吲哚衍生三唑盐及其相应的三唑亚金、钯、铑和铱配合物的合成和完整表征。所有新化合物均通过1 H 和13 C NMR 光谱、元素分析以及三唑鎓1和2以及配合物3、4和9的单晶 X 射线衍射进行了全面表征。金配合物在末端炔烃的氢化反应中表现出良好的催化性能，在温和的反应条件下以良好的产率产生一系列取代的腙。此外，铱络合物 ( 9)在以异丙醇为氢源的酮类和醛类催化转移加氢反应中表现良好。

  DOI：

  10.1002/aoc.7069
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 仲丁基锂 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.49h， 生成 3-ethynyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Hydroalkynylation of Vinylaziridines
  作者：Bohdan Biletskyi、Lingyu Kong、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202001575

  日期：2021.5.18

  metal-catalyzed hydroalkynylation reactions are efficient transformations allowing the straightforward formation of functionalized alkynes. Therein, we disclose the cobalt-catalyzed hydroalkynylation of vinylaziridines giving rise to both linear and branched enynes. The optimization of the reaction conditions allowed to determine the key parameters of the cobalt-based catalytic system. The scope investigation

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。
• Sonogashira Reaction Using Arylsulfonium Salts as Cross-Coupling Partners
  作者：Ze-Yu Tian、Shi-Meng Wang、Su-Jiao Jia、Hai-Xia Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02764

  日期：2017.10.6

  Triarylsulfonium, alkyl- and fluoroalkyl(diaryl)sulfonium, and aryl(dialkyl)sulfonium triflates are successfully used as a new family of cross-coupling participants in the Sonogashira reaction as aryldiazonium, diaryliodonium, and tetraphenylphosphonium salts. It was found that terminal alkynes reacted mildly with triarylsulfonium or (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate at room temperature

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。
• Cyclohepta[<i>b</i>]indole Synthesis through [5 + 2] Cycloaddition: Bifunctional Indium(III)-Catalyzed Stereoselective Construction of 7-Membered Ring Fused Indoles
  作者：Takuya Takeda、Shinji Harada、Akito Okabe、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01407

  日期：2018.10.5

  A new approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydrocyclohepta[b]indoles through [5 + 2] cycloaddition was developed. Two carbon–carbon bonds were formed by the simple addition of an indium catalyst, which acted as both a π-Lewis acid and σ-Lewis acid to activate the alkyne and unsaturated ester, respectively. The reaction could be applied to various substrates and proceeded regio-

  开发了一种通过[5 + 2]环加成合成高度官能化的四氢环庚[ b ]吲哚的新方法。只需添加铟催化剂即可形成两个碳-碳键，它们分别充当π-路易斯酸和σ-路易斯酸，分别激活炔烃和不饱和酯。该反应可以应用于各种底物，并且在所有情况下都可以进行区域和非对映选择性的反应。
• Synthesis of all-E- and 9Z-Heteroaryl-retinoic Acid Applying Palladium Catalyzed Coupling Reaction of (Arylvinyl)tributyl Stannane with Vinyl Triflate
  作者：Akimori Wada、Govindarajuru Babu、Sayaka Shimomoto、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2001-18104

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reactions of (arylvinyl)tributyl stannanes with vinyl triflates resulted in the production of stereochemically pure trisubstituted E- and Z-olefins in very good yields. These olefins were transformed to the corresponding all-E- and 9Z-heteroaryl-retinoic acid analogs via Horner-Emmons reaction and subsequent basic hydrolysis in excellent yields.

  钯催化的(芳基乙烯基)三丁基锡与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，以优异的产率生成了立体化学纯的E-和Z-三取代烯烃。这些烯烃通过Horner-Emmons反应和随后的碱性水解，以出色的产率转化为相应的全E-和9Z-杂芳基维甲酸类似物。
• Copper-Catalyzed Arylative Meyer-Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols to Complex Enones Using Diaryliodonium Salts
  作者：Beatrice S. L. Collins、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201301529

  日期：2013.5.27

  Free choice: A copper‐catalyzed arylative Meyer–Schuster rearrangement is described. The reaction is compatible with a range of substituted propargylic alcohols and diaryliodonium salts and delivers complex trisubstituted enone products selectively as the E isomers.

  自由选择：描述了铜催化的芳基Meyer-Schuster重排。该反应与一系列取代的炔丙醇和二芳基碘鎓盐相容，并选择性地以E异构体形式输送复杂的三取代烯酮产物。