3-(2,2-dibromovinyl)-N-p-toluensulfonylindole | 765914-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dibromovinyl)-N-p-toluensulfonylindole
• 英文别名: 3-(2,2-dibromovinyl)-1-tosyl-1H-indole；3-(2,2-Dibromoethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 765914-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₃Br₂NO₂S
• 分子量: 455.17
• InChiKey: CWRJAVPGZHSNQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dibromovinyl)-N-p-toluensulfonylindole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以62 %的产率得到3-ethynyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Tosyl-1,2,3-triazoles 作为吗啉的支架：(–)-Chelonin A 的全合成

  摘要：

  取代的吗啉衍生物经常出现在生物活性化合物中，因此获得此类结构的新途径具有很大的合成意义。在此，我们报告了海龟素 A 的全合成，海龟素 A 是一种吗啉衍生的海洋天然产物，据报道具有抗菌和抗炎活性。该过程的关键步骤是将铑类胡萝卜素 1,3-插入溴醇 O-H 键，然后环化，生成 2,6-二取代-3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪核。然后将这项工作扩展到使用富含对映体的溴醇，通过 α-溴酮的不对称转移氢化依次制备 (–)-chelonin A 的第一个不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/a-1982-5433
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2,2-dibromovinyl)-N-p-toluensulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of electron-deficient alkynes with nitrosoarenes to afford α-imidoyl nitrones

  摘要：

  描述了金催化的1,2-亚硝基取代不同丙烯酸酯衍生物与亚硝基芳烃反应，以提供α-亚硝基腈。

  DOI：

  10.1039/c4cc06962e

文献信息

• Development of Highly Stereoselective Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization of Conformationally Flexible Linear 1-Azatrienes. From Determination of Multifunctional Chiral Amines, 7-Alkyl <i>cis</i>-1-Amino-2-indanols, to Application as a New Synthetic Strategy:  Formal Synthesis of 20-Epiuleine
  作者：Katsunori Tanaka、Toyoharu Kobayashi、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo049381f

  日期：2004.9.1

  The highly stereoselective asymmetric 6π-azaelectrocyclization was achieved as a general synthetic method based on the reaction between the (E)-3-carbonyl-2,4,6-trienal compounds and the (−)-7-alkyl-cis-1-amino-2-indanol derivatives which are effective chiral amines. The 7-alkyl-substituted 2-indanol moiety of the cyclized products was efficiently removed by the novel manganese dioxide oxidation under

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。
• Direct Metal-Free Entry to Aminocyclobutenes or Aminocyclobutenols from Ynamides: Synthetic Applications
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/chem.201601044

  日期：2016.6.20

  The [2+2] cycloaddition of ynamides with the highly polarized reagent Tf2C=CH2 has been developed to regioselectively afford bis(triflyl)aminocyclobutenes in the absence of catalyst under mild conditions. Incidentally, with the ynamides bearing electron‐rich aromatic rings at the C‐terminal, an interesting reactivity switch was observed; a cyclization/hydroxylation sequence yielded 2‐amino‐3‐(trif

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 3‐(Hetero)Arylpropynamides from <i>gem</i> ‐Dibromoalkenes and Isocyanides
  作者：Parvin Salehi、Morteza Shiri

  DOI：10.1002/adsc.201800963

  日期：2019.1.11

  An alternative method related to the formation of 3‐(hetero)arylpropynamides using palladium/Cs2CO3, regiochemically‐controlled coupling of isocyanides with 1,1‐dibromo‐1‐alkenes is described. It was found that the presence of palladium is crucial in the media so activated the C−Br bond in the 1,1‐dibromo‐1‐alkenes. Subsequent isocyanide insertion followed by reductive elimination yielded an intermediate

  描述了与使用钯/ Cs 2 CO 3形成3-（杂）芳基丙炔酰胺有关的另一种方法，即异氰酸酯与1,1-二溴代-1-烯的区域化学控制偶联。发现在介质中钯的存在至关重要，因此激活了1,1-二溴-1-烯烃中的C-Br键。随后进行异氰酸酯插入，然后进行还原消除，可以轻松地以令人满意的产率将中间体转化为所需产物。
• A general synthesis of dendralenes
  作者：Josemon George、Jas S. Ward、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/c9sc03976g

  日期：——

  The first general synthetic approach to substituted [3]- and higher dendralenes is reported. Fifty-one mono- through to penta-substituted dendralenes carrying alkyl-, cycloalkyl-, alkenyl-, alkynyl-, aryl- and heteroaryl-substitutents are accessed, and the first (E)/(Z)-stereoselective syntheses of dendralenes are reported (twenty-eight examples). The approach involves twofold Pd(0)-catalyzed Negishi

  报道了取代[3]-和更高的dendralenes的第一种通用合成方法。获得了 51 个单至五取代的带有烷基-、环烷基-、烯基-、炔基-、芳基-和杂芳基-取代基的树烯，并报道了第一个 (E)/(Z)-树烯的立体选择性合成（二十八个例子）。该方法涉及 1,1-二溴烯烃与烯基锌试剂的双重 Pd(0) 催化 Negishi 偶联，并在两个 C(sp2)-C( sp2) 键形成步骤。新型碳氢化合物在快速产生结构复杂性方面的价值通过它们在前所未有的二烯和三烯传输的周环反应序列中的部署得到证明。
• Redox-Neutral and Atom-Economic Route to β-Carbolines via Gold-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Indolylynamides and Cyanamides
  作者：Nikolay V. Shcherbakov、Elena I. Chikunova、Dmitry Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02119

  日期：2021.12.17

  Gold(I)-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of indolylynamides and cyanamides (aminonitriles) is an efficient redox-neutral and atom-economic route to diversely substituted 1,3-diamino-β-carbolines. The protocol operates under mild conditions (Ph3PAuNTf2 5 mol %, DCE, 60 °C) with a good tolerance to functional groups (23 examples and yields up to 98%). The obtained β-carboline systems represent a versatile

  金 (I) 催化的 [4 + 2] 吲哚胺和氰胺（氨基腈）环加成是一种有效的氧化还原中性和原子经济途径，可制备多种取代的 1,3-二氨基-β-咔啉。该协议在温和的条件下运行（Ph 3 PAuNTf 2 5 mol%，DCE，60 °C），对官能团具有良好的耐受性（23 个示例，产量高达 98%）。获得的 β-咔啉系统代表了一个多功能合成平台，具有可修饰的取代基，用于连续功能化。对照实验表明反应物的性质和所用催化剂的特性在发展的环加成反应中的关键作用。