(-)-5-[3’,5’-bis(trifluoromethyl)phenyl]-8,10,10-trimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene 6-oxide | 1448527-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-5-[3’,5’-bis(trifluoromethyl)phenyl]-8,10,10-trimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene 6-oxide
• 英文别名: (1S,8R,9S)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-8,10,10-trimethyl-6-oxido-6-azoniatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 1448527-33-0
• 化学式: C₂₁H₁₉F₆NO
• 分子量: 415.378
• InChiKey: QGIFLKVLPKMQHW-HPEXNQPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-(+)-异松蒎醇 在 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 、 丙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (-)-5-[3’,5’-bis(trifluoromethyl)phenyl]-8,10,10-trimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物催化醛与烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化的机理二分法

  摘要：

  使用吡啶N-氧化物METHOX（9）和QUINOX（10）作为手性有机催化剂，对醛1与烯丙基三氯硅烷5进行对映和非对映选择性烯丙基化的详细动力学和计算研究表明，该反应可以通过离解性（阳离子）进行或缔合（中性）机理：METHOX显然偏爱五配位阳离子过渡态，而对空间要求不高的QUINOX则可能通过六配位中性配合物起作用。在这两种途径中，速率和选择性确定步骤都只涉及催化剂的一个分子，实验和计算数据都支持这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201203817