Cyclopent-3-enecarboxylic acid (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester | 146797-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cyclopent-3-enecarboxylic acid (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl] cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 146797-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: XSVXXMNVKBBZEL-GHYVTOPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopent-3-enecarboxylic acid (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester 在 叠氮化锂 、 (NH₃)SO₄ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R,3R,4R)-3-Azido-4-hydroxy-cyclopentanecarboxylic acid (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+/-)-cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成，一种制备碳环 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 核苷的关键中间体

  摘要：

  摘要描述了针对制备 (+/-)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成路线。研究的路线涉及手性和非手性环戊基环氧化物的叠氮化物开环。

  DOI：

  10.1080/00397919208021133
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Cyclopent-3-enecarboxylic acid (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+/-)-cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成，一种制备碳环 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 核苷的关键中间体

  摘要：

  摘要描述了针对制备 (+/-)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成路线。研究的路线涉及手性和非手性环戊基环氧化物的叠氮化物开环。

  DOI：

  10.1080/00397919208021133

文献信息

• Novel Synthesis of (+/−)-<i>cis</i>-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol, a Key Intermediate in the Preparation of Carbocyclic 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxy Nucleosides
  作者：Mark H. Norman、Merrick R. Almond、Barbara E. Reitter、S. George Rahim

  DOI：10.1080/00397919208021133

  日期：1992.12

  Abstract Novel synthetic routes directed toward the preparation of (+/−)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol are described. The routes investigated involve azide openings of chiral and non-chiral cyclopentyl epoxides.

  摘要描述了针对制备 (+/-)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成路线。研究的路线涉及手性和非手性环戊基环氧化物的叠氮化物开环。