tert-butyl N-methyl-N-(1-phenylethyl)carbamate | 252264-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-methyl-N-(1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-N-methyl-1-phenylethylamine
• CAS: 252264-84-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: CXUDNNBYHDTMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 tert-butyl N-methyl-N-(1-phenylethyl)carbamate 在 palladium diacetate 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到tert-butyl N-acetoxymethyl-N-(1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidation of Boc-Protected N-Methylamines with IOAc as the Oxidant:  A Boc-Directed sp³ C−H Bond Activation

  摘要：

  Pd-catalyzed selective oxidation of Boc-protected N-methylamines with IOAc as the oxidant is described. Evidence for the involvement of a Boc-directed C-H activation process is provided.

  DOI：

  10.1021/ol061384m
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-N-甲基-1-苯基乙烷亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl N-methyl-N-(1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  二磺酰亚胺催化的N-烷基亚胺的不对称还原

  摘要：

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。

  DOI：

  10.1002/anie.201504052

文献信息

• Novel Chiral Alfa-Amino Tertiary Boronic Esters
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200079799A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to a novel, highly efficient and enantiospecific borylation method to synthesize a wide range of enantiopure alfa-amino tertiary boronic esters, and novel alfa-amino tertiary boronic acids and esters prepared by the method. More specifically, highly enantiospecific borylation of configurationally stable α-N-Boc substituted tertiary organolithium species and HBpin has been developed to synthesize various alfa-amino tertiary boronic esters through the formation of a new C—B bond with excellent enantiopurities.

  本公开涉及一种新颖、高效且对映选择性硼化方法，用于合成广泛范围的对映纯α-氨基三级硼酸酯，以及通过该方法制备的新型α-氨基三级硼酸和酯。更具体地说，通过高度对映选择性的硼化方法，可以合成各种α-氨基三级硼酸酯，通过形成新的C—B键来获得优异的对映纯度，该方法涉及构型稳定的α-N-Boc取代的三级有机锂物种和HBpin的硼化。
• Reactivity and Enantioselectivity in the Reactions of Scalemic Stereogenic α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates
  作者：R. Karl Dieter、Gabriel Oba、Kishan R. Chandupatla、Chris M. Topping、Kai Lu、Rhett T. Watson

  DOI：10.1021/jo035845i

  日期：2004.4.1

  ine and THF soluble CuCN·2LiCl react with vinyl iodides, vinyl triflates, β-iodo-α,β-enoates, propargyl mesylates, and allyl bromide to afford the substitution products with excellent enantioselectivity. Excellent enantiomeric ratios are obtained in the conjugate addition reactions with methyl vinyl ketone while low enantiomeric ratios can be achieved with acrylate esters using HMPA/TMSCl activation

  由鳞状（即对映体富集的）N制备的立体异构2-（N-氨基甲酰基）吡咯烷基铜酸盐-Boc-2-lithiopyrrolidine和THF可溶性CuCN·2LiCl与乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯，β-碘-α，β-烯酸酯，炔丙基甲磺酸酯和烯丙基溴反应，可提供具有出色对映选择性的取代产物。在与甲基乙烯基酮的共轭加成反应中获得了出色的对映体比率，而使用HMPA / TMSCl活化的丙烯酸酯可以实现低对映体比率。对映体比率随底物取代模式而变化，并且所观察到的对映选择性似乎比反应类型（例如，取代，共轭物添加）更多地是铜酸盐-亲电子反应性的函数。α-（N-氨基甲酰基）苄基铜酸酯。锂-铜的金属转移和铜酸盐的乙烯基化反应会继续保持构型。
• Highly Enantiospecific Borylation for Chiral α‐Amino Tertiary Boronic Esters
  作者：Qingqing Qi、Xuena Yang、Xiaoping Fu、Shiqing Xu、Ei‐ichi Negishi

  DOI：10.1002/anie.201809389

  日期：2018.11.12

  range of enantiopure (>99 % ee) α‐amino tertiary boronic esters. The configurationally stable α‐N‐Boc substituted tertiary organolithium species and pinacolborane (HBpin) underwent enantiospecific borylation at −78 °C with the formation of a new stereogenic C−B bond. This reaction has a broad scope, enabling the synthesis of various α‐amino tertiary boronic esters in excellent yields and, importantly

  在此，我们报道了一种高效且对映体特异性的硼酸酯化方法，可合成多种对映纯（> 99％  ee）α-氨基叔硼酸酯。构型稳定的α-N-Boc取代的叔有机锂物质和频哪醇硼烷（HBpin）在-78°C下进行对映体特异性硼化反应，并形成新的立体异构C-B键。该反应范围广泛，能够以优异的产率合成各种α-氨基叔硼酸酯，重要的是，具有普遍优异的对映体特异性（> 99％es）并完全保留构型。
• [EN] CHIRALITY SENSING WITH MOLECULAR CLICK CHEMISTRY PROBES<br/>[FR] DÉTECTION DE CHIRALITÉ AVEC DES SONDES DE CHIMIE CLICK MOLÉCULAIRE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2020028396A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to an analytical method that includes providing a sample potentially containing a chiral analyte that can exist in stereoisomeric forms, and providing a probe selected from the group consisting of coumarin-derived Michael acceptors, dinitrofluoroarenes and analogs thereof, arylsulfonyl chlorides and analogs thereof, arylchlorophosphines and analogs thereof, aryl halophosphites, and halodiazaphosphites. The sample is contacted with the probe under conditions to permit covalent binding of the probe to the analyte, if present in the sample; and, based on any binding that occurs, the absolute configuration of the analyte in the sample, and/or the concentration of the analyte in the sample, and/or the enantiomeric composition of the analyte in the sample is/are determined. The probe may be a coumarin-derived Michael acceptor, a di nitrofluoroarene or analog thereof, an arylsulfonyl chloride or analog thereof, an arylchlorophosphine or analog thereof, an aryl halophosphite, or a halodiazaphosphite.

  本发明涉及一种分析方法，包括提供一个潜在含有手性分析物的样品，该手性分析物可以存在于立体异构体形式中，并提供从香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃及其类似物、芳基磺酰氯及其类似物、芳基氯代膦及其类似物、芳基卤代膦酸酯和卤代二氮磷酸酯组成的探针中选取的探针。将样品与探针在条件下接触，以允许探针与分析物共价结合，如果样品中存在分析物；基于发生的任何结合，确定样品中分析物的绝对构型，和/或样品中分析物的浓度，和/或样品中分析物的对映体组成。探针可以是香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃或其类似物、芳基磺酰氯或其类似物、芳基氯代膦或其类似物、芳基卤代膦酸酯，或卤代二氮磷酸酯。
• Chiral α-amino tertiary boronic esters
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10738064B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present disclosure relates to a novel, highly efficient and enantiospecific borylation method to synthesize a wide range of enantiopure alfa-amino tertiary boronic esters, and novel alfa-amino tertiary boronic acids and esters prepared by the method. More specifically, highly enantiospecific borylation of configurationally stable α-N-Boc substituted tertiary organolithium species and HBpin has been developed to synthesize various alfa-amino tertiary boronic esters through the formation of a new C—B bond with excellent enantiopurities.

  本公开涉及一种新颖、高效和对映体特异性的硼酸化方法，用于合成各种对映体纯的α-氨基叔硼酸酯，以及用该方法制备的新型α-氨基叔硼酸和酯。更具体地说，我们开发了构型稳定的 α-N-Boc 取代的叔有机锂和 HBpin 的高对映体特异性硼酸化方法，通过形成新的 C-B 键合成各种α-氨基叔硼酸酯，对映体纯度极高。