2-苄氧基-6-氟苯甲腈 | 94088-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-苄氧基-6-氟苯甲腈
• 中文别名: 6-苄氧基-2-氟苯腈；2-苄氧基-6-氟苯腈
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-6-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 2-Benzyloxy-6-fluorobenzonitrile；2-fluoro-6-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 94088-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: ITKHCBLEEGSDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,T
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基-6-氟苯甲腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙酰氧肟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-((4-cyanobenzyl)oxy)-N-(pyridin-3-yl)benzo[d]isoxazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现4-苯甲氧基苯并[ d ]异恶唑-3-胺衍生物作为可降低db / db小鼠慢性炎症的高选择性和口服有效的人鞘磷脂合酶2抑制剂

  摘要：

  鞘磷脂合成酶2（SMS2）是几种慢性炎症相关疾病（包括动脉粥样硬化，脂肪肝和胰岛素抵抗）的有希望的治疗靶标。在这里，我们报告通过构象限制策略鉴定4-苄氧基苯并[ d ]异恶唑-3-胺衍生物作为有效和高度选择性的SMS2抑制剂。经过系统的结构修饰后，选择了几种具有高选择性和良好体外效能的化合物进行进一步评估。化合物15w在体内表现出良好的药代动力学（口服生物利用度，F = 56％）当向癌症研究所的小鼠提供口服剂量的该化合物时，它对鞘磷脂合成酶的活性具有抑制作用。另外，在口服给药6周后，化合物15w在db / db小鼠中显着减轻了慢性炎症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00727
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-苄氧基-6-氟苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Rational Targeting of Active-Site Tyrosine Residues Using Sulfonyl Fluoride Probes

  摘要：

  This work describes the first rational targeting of tyrosine residues in a protein binding site by small-molecule covalent probes. Specific tyrosine residues in the active site of the mRNA-decapping scavenger enzyme DcpS were modified using reactive sulfonyl fluoride covalent inhibitors. Structure-based molecular design was used to create an alkyne-tagged probe bearing the sulfonyl fluoride warhead, thus enabling the efficient capture of the protein from a complex proteome. Use of the probe in competition experiments with a diaminoquinazoline DcpS inhibitor permitted the quantification of intracellular target occupancy. As a result, diaminoquinazoline upregulators of survival motor neuron protein that are used for the treatment of spinal muscular atrophy were confirmed as inhibitors of DcpS in human primary cells. This work illustrates the utility of sulfonyl fluoride probes designed to react with specific tyrosine residues of a protein and augments the chemical biology toolkit by these probes uses in target validation and molecular pharmacology.

  DOI：

  10.1021/cb5009475

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• 2,4-diaminoquinazolines for spinal muscular atrophy
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20050288314A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  公式I-IV和VI的2,4-二氨基喹唑啉可用于治疗脊髓肌肉萎缩症(SMA)。
• 1,2,5-Thiazolidine Derivatives Useful for Treating Conditions Mediated by Protein Tyrosine Phosphatases (Ptpase)
  申请人：Barnes David

  公开号：US20080293776A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Compounds of the formula are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  公式为的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）的抑制剂，因此可用于治疗由PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可以作为其他酶的抑制剂，这些酶具有磷酸酪氨酸结合区域，例如SH2结构域。因此，公式（I）的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖相关的胰岛素抵抗、葡萄糖不耐受、糖尿病、高血压和大、小血管的缺血性疾病，伴随2型糖尿病的疾病，包括高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤、脂质代谢紊乱以及其他表现为胰岛素抵抗的疾病。此外，本发明的化合物还可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、神经退行性和传染性疾病，以及涉及炎症和免疫系统的疾病。
• 1,2,5-thiazolidine derivatives useful for treating conditions mediated by protein tyrosine phosphatases (PTPase)
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08119666B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  Compounds of the formula are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  式(I)的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）的抑制剂，因此可用于治疗由PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可用作其他特征为磷酸酪氨酸结合区域（如SH2结构域）的酶的抑制剂。因此，式(I)的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖不耐受、糖尿病、高血压和大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗症状。这些症状伴随着2型糖尿病，包括高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤、失调脂质血症以及其他胰岛素抵抗症状。此外，本发明的化合物可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、神经退行性和传染性疾病以及涉及炎症和免疫系统的疾病。
• 2,4-Diaminoquinazolines for Spinal Muscular Atrophy
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20110112118A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  公式I-IV和VI的2,4-二氨基喹唑啉化合物可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。