(+/-)-γ₂-cadinene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-γ₂-cadinene
• 英文别名: γ-cadinene；(+/-)-γ(2)-Cadinen；(1R,4aS,8aR)-7-methyl-4-methylidene-1-propan-2-yl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YOCDGWMCBBMMGJ-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-γ₂-cadinene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Tetrahydro-γ(2)-cadinen
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物，三十八：结构和立体化学（ - ）γ 2 -cadinene

  摘要：

  一种新的倍半萜烃类，（ - ）γ 2 -cadinene，已经从印度香根草油分离。在形成（+）盐酸二氢卡丁烯的反应和其他反应的基础上，其结构和绝对构型由式I表示。它属于异常的cadinenes对映体基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)80027-7
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 三氯化铝 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+/-)-γ₂-cadinene
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学—165：2-三甲基甲硅烷基-甲基-1，3-丁二烯—萜烯合成的通用组成部分

  摘要：

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88587-2

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (+)-ε- and (-)-γ2-cadinene
  作者：Lâle Aka Burk、Milton D. Soffer

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85113-7

  日期：——

  (+)-ε-Cadinene (1) and (-)-γ2cadinene (2) have been synthesized from the enol ether ketone 3 via the methylene ketone 4. These two stereospecific total syntheses confirm the structures assigned to these sesquiterpenes and represent the first preparation by totally synthetic methods of any of the widespread group of cadinanes in their native state.

  （+） - ε杜松烯（1）和（ - ） - γ 2杜松烯（2）已经从烯醇醚酮合成3经由亚甲基酮4。这两种立体有特异性的总合成证实了分配给这些倍半萜的结构，并且代表了通过完全合成方法制备的处于其原始状态的任何广泛的卡地那汀的第一种制备方法。
• Total synthesis of (±)γ₂-cadinene
  作者：R. B. Kelly、J. Eber

  DOI：10.1139/v70-373

  日期：1970.7.15

  A total synthesis of (±)γ₂-cadinene is described. The synthetic terpene was characterized by conversion to (±)-cadinene dihydrochloride.

  描述了(±)γ2-卡丁烯的全合成。该合成萜烯通过转化为(±)-卡丁烯二盐酸盐进行表征。
• Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Taneja, K. C., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>1981</hi>, vol. <B> 20, # 11, p. 972 - 973
  作者：Vig, O. P.、Sharma, M. L.、Taneja, K. C.、Verma, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• Terpenoids—XXXVIII
  作者：C.C. Kartha、P.S. Kalsi、A.M. Shaligram、K.K. Chakravarti、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(63)80027-7

  日期：1963.1

  A new sesquiterpene hydrocarbon, (−)γ2-cadinene, has been isolated from Indian vetiver oil. On the basis of formation of (+) cadinene dihydrochloride and other reactions, its structure and absolute configuration are represented by the formula I. It belongs to the unusual antipodal group of cadinenes.

  一种新的倍半萜烃类，（ - ）γ 2 -cadinene，已经从印度香根草油分离。在形成（+）盐酸二氢卡丁烯的反应和其他反应的基础上，其结构和绝对构型由式I表示。它属于异常的cadinenes对映体基团。