N,N'-bis-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-isophthalamide | 475110-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-isophthalamide
• 英文别名: 1-N,3-N-bis[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 475110-09-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: POAMTQMILIDCPX-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-isophthalamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-2-[3-((R)-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  在空间上和电子上易于调节的手性双咪唑啉的合理设计及其在高路易斯对硝基选择性羟醛（Henry）反应的路易斯酸/布朗斯台德碱双催化中的应用。

  摘要：

  已开发出从手性氨基醇中空间和电可轻易调节的手性双（咪唑啉）配体的合理设计的新成员。通过选择1,2-氨基醇及其N-1 R1取代基，可以简单地实现手性双（咪唑啉）配体的巨大结构变化。已建立了一个小手性双咪唑啉文库（1 ah）。该方法提供了一种简便且简化的途径，可制备10 g规模的各种空气稳定且耐水的手性双（咪唑啉）配体。由（S）-1 a / Cu（OTf）2络合物和Et3N生成的双路易斯酸/布朗斯台德碱催化体系能够在室温下有效催化醛与硝基甲烷之间的亨利反应，并具有宽广的耐受性。具有极佳对映体过量的醛。不仅芳族醛而且脂肪族醛也提供了硝基醇产物，对映体过量在93-98％的范围内。该双重催化体系是迄今为止报道的不对称母体亨利反应最有效的体系之一。这项工作也代表手性双咪唑啉类中的第一批成员，已被证明可实现出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601220
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N'-bis-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel chiral macrolides and their antifungal activity

  摘要：

  Nineteen chiral macrocyclic diamide-diester ligands were synthesized using a three step reaction. The synthesis utilized the condensation of dicarbonyl dichlorides with chiral 2-aminoethanol derivatives. The reaction was catalyzed in a dual catalyst system. Some of the compounds were found to display antifungal activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00900-0

文献信息

• Synthesis and structures of new chiral diamide-ester macrocycles
  作者：Ming Zhang Gao、Joseph H. Reibenspies、Ralph A. Zingaro、Bo Wang、Zun Le Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570410609

  日期：2004.11

  A series of new hetero-macrocyclic diamide-ester compounds (4a — 4z, 6a — 6b) were synthesized using 4-(dimethylamino)pyridine as catalyst and characterization by infrared spectra, nuclear magnetic resonance spectra, mass spectra and elemental analyses. The structures of 4e and meso 4b were determined by X-ray crystallography. The association constants of the compounds with various metal ions were

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。
• Synthesis and Application of C2 and C3 Symmetric (R)-Phenylglycinol-Derived Chiral Stationary Phases
  作者：Jeongjae Yu、Dong Hyun Ryoo、Jung Mi Lee、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22572

  日期：2016.3

  A C3 symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral stationary phase (CSP) and three C2 symmetric (R)‐phenylglycinol CSPs were newly synthesized using o‐, m‐, and p‐phthaloyl dichlorides. © 2016 Wiley Periodicals, Inc.

  使用邻，间和对苯二甲酰基新合成了一个C3对称（R）-苯基甘氨醇N-1,3,5-苯三羧酸衍生的手性固定相（CSP）和三个C2对称（R）-苯基甘氨醇CSP。二氯化物。©2016 Wiley Periodicals，Inc.