D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone | 15397-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: D-glycero-D-ido-heptonic acid-4-lactone；D-glycero-D-ido-Heptonsaeure-4-lacton；γ-Lacton der d-Gluco-β-heptonsaeure；γ-Lacton der d-Glyko-β-heptonsaeure；(3S,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 15397-07-6
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: VIVCRCODGMFTFY-PQMKYFCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 cation exchange resin 、 borohydride 作用下， 以0.18 g的产率得到perseitol
  参考文献：
  名称：

  氘核中六种庚醇的1 H核磁共振谱和构象

  摘要：

  在400 MHz处已记录了六氧化氘中六种庚醇的1 H nmr光谱，并通过计算机模拟获得了位移和耦合常数。位移和3 J耦合常数用于推导构象数据，以支持先前在庚糖醇上的结果。

  DOI：

  10.1039/p29860000467
• 作为产物：
  描述：

  葡庚糖酸内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.42h， 生成 D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene acetals of heptonolactones

  摘要：

  The preparation of 3,5-(R)-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono- 1,4-lactone, a readily available and powerful chiron, is described; other benzylidene derivatives of heptono-1,4-lactones are characterised. The X-ray crystal structure of 3,5(R):6,7(R)-di-O-benzylidene-D-glycero-D-gulo-heptono- 1,4-lactone is reported.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80363-8

文献信息

• Configuration of pyruvic acid ketals, 4,6-<i>O</i>-linked to <scp>d</scp>-galactose units, in bacterial and algal polysaccharides
  作者：P. A. J. Gorin、T. Ishikawa

  DOI：10.1139/v67-088

  日期：1967.3.1

  Methyl 4,6-O-(hydroxyisopropylidene)-α-d-glucopyranosides (X and XI) were synthesized and the ketal configuration of X was established by a Smith degradation to 1,3-O-(hydroxyiso-propylidene)-l-erythritol (XIII), which was prepared from 2,8-anhydro-1-deoxy-d-glycero-β-d-gulo-octulopyranose (XVI). Methyl 4,6-O-(hydroxyisopropylidene)-α-d-galactopyranosides (II and V) were prepared and their ketal configurations determined by comparison of molecular rotations. Methyl 4,6-O-(1-carbomethoxyethylidene)-α-d-galactopyranosides (IX and XII) from II and V and methyl 4,6-O-(1-carbomethoxyethylidene)-α-d-glucopyranosides (XIV and XV) from X and XI were utilized for this purpose. Also, the hydrogen-bonding characteristics of methyl 4,6-O-(hydroxyisopropylidene)-2,3-di-O-methyl-α-d-galactopyranosides (III and VI) from II and V were compared with those of methyl 4,6-O-(hydroxyisopropylidene)-2,3-di-O-methyl-α-d-glucopyranosides (VII and VIII) from X and XI. Based on the finding that X contains an axial C-methyl group, the results from the two approaches show that methyl 4,6-O-(hydroxyisopropylidene)-α-d-galactopyranoside (II) contains an axial C-methyl group in the conformations depicted. The stereoisomer of this compound was prepared from 4,6-O-(1-carboxyethylidene)-d-galactose (IV), a partial hydrolysis product of Corynebacterium insidiosum polysaccharide and Difco agar and establishes that the natural products contain equatorial C-methyl ketal groups.

  合成了甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-葡萄糖苷（X和XI），并通过Smith降解制备了1,3-O-(羟基异丙基亚甲基)-l-赤藓醇（XIII）来确定X的葡萄糖醛缩分子构型，XIII由2,8-脱水-1-去氧-d-甘露醇-β-d-谷-八糖（XVI）制备而成。制备了甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（II和V），并通过分子旋转比较确定了它们的葡萄糖醛缩分子构型。利用II和V制备了甲基4,6-O-(1-羧甲氧基乙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（IX和XII）和甲基4,6-O-(1-羧甲氧基乙基亚甲基)-α-d-葡萄糖苷（XIV和XV）进行了研究。此外，比较了II和V的甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-2,3-二-O-甲基-α-d-半乳糖苷（III和VI）与X和XI的甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-2,3-二-O-甲基-α-d-葡萄糖苷（VII和VIII）的氢键特性。基于X含有轴向C-甲基基团的发现，两种方法的结果表明甲基4,6-O-(羟基异丙基亚甲基)-α-d-半乳糖苷（II）在所描绘的构象中含有轴向C-甲基基团。该化合物的立体异构体由Corynebacterium insidiosum多糖和Difco琼脂的部分水解产物4,6-O-(1-羧乙基亚甲基)-d-半乳糖（IV）制备而成，并确定天然产物含有赤道C-甲基醛缩基团。
• Fischer,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 270, p. 72
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Hudson; Hartley; Purves, Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1249
  作者：Hudson、Hartley、Purves

  DOI：——

  日期：——
• Improvements in the Preparation of L-Tartaric Acid from Racemic Tartaric Acid through Resolution by a Substituted Benzimidazole Base
  作者：W. T. Haskins、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01874a076

  日期：1939.5
• 1,6-Anhydro-D-glycero-β-D-ido-heptopyranose^1,2
  作者：James W. Pratt、Nelson K. Richtmyer、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01114a033

  日期：1953.9