(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((but-2-yn-1-yloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran | 1058018-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((but-2-yn-1-yloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-butynyl)-1-methoxyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1058018-66-8
• 化学式: C₃₂H₃₆O₆
• 分子量: 516.634
• InChiKey: QNPFXVCXEFCCIW-VJLURNNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((but-2-yn-1-yloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran 在 samarium diiodide 、 水 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以30%的产率得到甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-胺-水系统对炔丙基醚的还原脱保护作用及其在聚合物支持的寡糖合成中的应用

  摘要：

  SmI 2-胺-水系统以还原方式瞬时脱保护芳基和烷基炔丙基醚。描述了炔丙基作为寡糖合成中的保护基的用途，及其在聚合物负载的寡糖合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.081
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside 在 溴甲苯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((but-2-yn-1-yloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  新型的炔基糖苷类似物作为酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  通过在糖环的C-1和C-6位置引入各种炔基和烷基，从便宜的可商购糖中设计和合成了一系列新的炔基糖苷类似物。炔基糖苷的抑制能力进行了研究在体外对蘑菇酪氨酸酶为催化升-酪氨酸和升-DOPA作为底物，并与熊果苷和曲酸比较。非末端炔烃化合物2d对1-酪氨酸的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 54.0μM）与熊果苷相当（IC 50 1.46 mM），而2b则显示强效活性（IC 50相对于曲酸（IC 50 0.11 mM）和熊果苷（IC 50 13.3 mM），抗L-DOPA的抗药性为34.3μM 。动力学研究表明，化合物2d是一种非竞争性抑制剂，其最佳Ki值为21μM，并与蘑菇酪氨酸酶形成了不可逆的受体复合物。SAR结果表明，糖和立体异构体上C-6位的炔基和烷基类型在确定其抑制活性方面起着重要作用。在这项研究中确定的炔基糖苷的有效活性突出了该支架的重要性，并且这些化合物对于开发新型酪氨酸酶抑制剂非常适度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127276