(E)-(R)-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-2-en-1-ol | 66084-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-2-en-1-ol；(E)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-hexen-1-ol；6-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]hex-2-en-1-ol；2-(6-hydroxy-trans-4-hexenyloxy) tetrahydropyran；2-(6-Hydroxy-trans-4-hexenyloxy)tetrahydropyran；(E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-2-en-1-ol
• CAS: 66084-36-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: JCZHIZCMMKOZQS-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-2-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Dowex AG 50 W acidic ion exchange resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4E)-hepta-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,8,10-十一烷基的Diels-alder环化反应是通往1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘的途径

  摘要：

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90578-2
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 lithium diethoxyaluminum hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(R)-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有共轭二烯系统，柿果蛾的性信息素和相关化合物的十六碳二烯基化合物的合成与表征。

  摘要：

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m

  DOI：

  10.1271/bbb.67.822

文献信息

• 8-Endo Cyclization of (Alkoxycarbonyl)methyl Radicals:  Radical Ways for Preparation of Eight-Membered-Ring Lactones
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon、Tae Hee Lee、Sun Young Kim、Tae Joon Ha、Yong-suk Sung、Sang-Hyun Park、Sangyoub Lee

  DOI：10.1021/ja980908d

  日期：1998.8.1

  Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals generated from bromoacetates proceeds in the 8-endo mode to generate heptanolactones. Three distinct types of 8-endo/5-exo tandem radical cyclizations produce different bicyclic heptanolactones. In certain cases, intramolecular free-radical attack on the heptanolactone carbonyl group initiates further skeletal rearrangement. Ab initio calculations indicate

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。
• Synthesis and Characterization of Hexadecadienyl Compounds with a Conjugated Diene System, Sex Pheromone of the Persimmon Fruit Moth and Related Compounds
  作者：Takanobu NISHIDA、Le Van VANG、Hiroyuki YAMAZAWA、Ryuji YOSHIDA、Hideshi NAKA、Koji TSUCHIDA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.67.822

  日期：2003.1

  natural components, indicating that they were available for use as authentic standards for determining the configuration of the natural pheromone. Furthermore, other hexadecadienyl compounds, including the conjugated diene system between the 3- and 10-positions, were synthesized to accumulate the spectral data of pheromone candidates. 5,7-Hexadecadienal interestingly showed the base peak at m/z 80; meanwhile

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m
• Stereoselective synthesis, natural occurrence and CB₂receptor binding affinities of alkylamides from herbal medicines such as Echinacea sp.
  作者：N. Matovic、A. Matthias、Jürg Gertsch、Stefan Raduner、K. M. Bone、R. P. Lehmann、J. J. DeVoss

  DOI：10.1039/b615487e

  日期：——

  A divergent synthesis of (2E,4E,8E,10E)- and (2E,4E,8E,10Z)-N-isobutyldodeca-2,4,8,10-tetraenamides from pent-4-yn-1-ol allowed identification of the (2E,4E,8E,10Z)-isomer for the first time in Echinacea species. A short, stereoselective synthesis of the (2E,4E,8E,10Z)-isomer is also described which allowed further biological evaluation of this material, and the demonstration that this isomer does not occur in Spilanthes mauritiana as previously reported.

  从戊-4-炔-1-醇出发进行(2E,4E,8E,10E)-和(2E,4E,8E,10Z)-N-异丁基十二碳-2,4,8,10-四烯酰胺的衍生气相合成,使得首次在紫锥菊(Echinacea)物种中鉴定出(2E,4E,8E,10Z)异构体。本文还描述了(2E,4E,8E,10Z)异构体的选择性合成路线,该合成路线简短且具有立体选择性,使得能够对这种物质进行进一步的生物学评价,并证明了这种异构体不像先前报道的那样存在于斑鸠菊(Spilanthes mauritiana)中。
• Diels-alder cyclization of 2,8,10-undecatrienals as a route to 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalenes
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote、Barry G. Shearer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90578-2

  日期：1986.1

  2,8,10-Undecatrienals have been found to undergo facile Diels-Alder cyclization upon treatment with alkylaluminum chlorides in methylene chloride at low temperature. The reaction is highly endo-selective. Protected alcohol substituents at the C-4 and C-7 positions are fully accommodated and TBDMS protected alcohols show a strong axial preference. The methodology has been applied to a hydronaphthalenecarboxylic

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。
• Total synthesis of the Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.002

  日期：2009.6

  RCM and Yamaguchi esterification reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide.

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。