(4E)-hepta-4,6-dien-1-ol | 55048-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-hepta-4,6-dien-1-ol
• 英文别名: (E)-hepta-4,6-dien-1-ol；(E)-4,6-Heptadien-1-ol；hepta-4(E),6-dien-1-ol；hepta-4(E)-6-dien-1-ol；(4E)-4,6-heptadienol；hepta-4t,6-dien-1-ol
• CAS: 55048-74-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: WNWNZFFQYAFLGP-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-hepta-4,6-dien-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-cyano-(E)-4,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化共轭氨基二烯的高立体选择性分子内加氢胺化/环化

  摘要：

  通过使用 Cp'2LnCH(TMS)2（Cp' = eta5-Me5C5；Ln = La、Sm、Y；TMS = SiMe3）和 CGCsmN 类型的有机镧系元素预催化剂，可以实现伯和仲共轭氨基二烯的有效分子内加氢胺化/环化(TMS)2 (CGC = Me2Si(eta5-Me4C5)(tBuN))。转化在 25-60 摄氏度下顺利进行（>/= 90% 转化率），具有良好的速率和高区域选择性，并且电子效应导致显着的速率增强。该反应的一些特征与单取代的氨基烯烃加氢胺化/环化平行，包括速率定律（[氨基二烯]中的零级），以及通过更大的镧系元素离子半径和/或更多开放的催化剂连接结构观察到的速率增强。2的合成中获得了良好到优异的非对映选择性，5-反式二取代吡咯烷（80% de）和2,6-顺式二取代哌啶（99% de）使用相应的α-甲基氨基二烯前体。2-(丙-1-烯基)哌啶与手性 C1-对称预催化剂 (

  DOI：

  10.1021/ja020226x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Dowex AG 50 W acidic ion exchange resin 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4E)-hepta-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,8,10-十一烷基的Diels-alder环化反应是通往1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘的途径

  摘要：

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90578-2

文献信息

• Asymmetric intramolecular Diels-Alder reactions of N-acyl-camphor-sultam trienes.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Dominique Dupuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98228-5

  日期：1985.1

  Treatment of triene-imides 4 with EtAlCl2 at −20° gave crystalline cycloadducts 5 which furnished enantiomerically pure bicyclic alcohols 9 with regeneration of the chiral auxiliary.

  在-20°下用EtAlCl 2处理三烯酰亚胺4，得到结晶的环加合物5，其提供对映体纯的双环醇9并具有手性助剂的再生。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of internally-substituted trienylsulfones. Synthesis of bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems possessing a bridgehead sulfonyl group
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01045-2

  日期：1995.1

  possessing internally-activated vinylic sulfone dienophilic groups undergo intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction with high or complete selectivity for the cis-fused products. Incorporation of silyloxy groups within the carbon tether linking the diene and dienophile results in increased IMDA reactivity. The stereochemical outcomes of these processes are rationalised in terms of the preference for an exooriented

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。
• The 1-Phenylsulfonylallenyl Terminus in Intramolecular Diels-Alder Reactions: Tether Length and Reactivity
  作者：James R. Bull、Richard S. Gordon、Roger Hunter

  DOI：10.1055/s-1999-2675

  日期：1999.5

  Methods are described for the synthesis of 1-phenylsulfonylalka-1,2,(n + 4),(n + 6)-tetraenes 5 (n = 2-4), and preliminary findings on their thermally-induced intramolecular cycloaddition behaviour are reported. The reaction of 5 (n = 4) is slow, and engages the unactivated π-bond, whereas those of 5 (n = 2 & 3) proceed readily and exo-selectively with dienophilic participation of the activated terminal π-bond, to give the expected [4 + 2] cycloadducts. The reactivity of 5 (n = 2) is particularly noteworthy since cycloaddition proceeds under exceptionally mild conditions.

  描述了1-苯磺酰基-1,2,(n+4),(n+6)-四烯5（n=2-4）的合成方法，并报道了它们热诱导的分子内环加成行为的初步研究结果。反应5（n=4）较慢，涉及未活化的π键，而5（n=2和3）的反应则迅速进行，且端位的活化π键参与亲双烯体作用，生成预期的[4+2]环加成产物。5（n=2）的反应活性特别值得注意，因为环加成反应在极为温和的条件下即可进行。
• Diastereoselective Three-Component 3,4-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes Catalyzed by a Cationic Heptamethylindenyl Rhodium(III) Complex
  作者：Finn Burg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c09276

  日期：2021.11.3

  tool to rapidly access β-amino alcohols–a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Although a variety of expedient methods are established for simple alkenes, selective amino oxygenation of 1,3-dienes is less explored. Within this context, methods for the oxyamination of 1,3-dienes that are selective for the internal position remain unprecedented. We herein report

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。
• Synthetic Efforts toward the<i>Lycopodium</i>Alkaloids Inspires a Hydrogen Iodide Mediated Method for the Hydroamination and Hydroetherification of Olefins
  作者：Paul R. Leger、Rebecca A. Murphy、Eugenia Pushkarskaya、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/chem.201406242

  日期：2015.3.9

  related natural products. This observation has been expanded into a general method for the room temperature hydroamination of unactivated olefins with tosylamides utilizing catalytic “anhydrous” HI (generated in situ from trimethylsilyl iodide and water). The presence of the iodide anion is critical to the success of this Brønsted acid catalyzed protocol, possibly due to its function as a weakly coordinating

  朝向一组不同的总合成进度fawcettimine型石松披露了通过“希思考克型” 6–5–9三轮车产生的生物碱。该路线的特点是分子间Diels–Alder环加成反应可快速提供6–5融合自行车，并具有高度化学选择性的定向氢化作用，可形成氮杂烷片段。在进行这些合成研究时，发现三甲基甲硅烷基碘可进行加氢胺化反应，从而提供塞拉汀及其相关天然产物的四环核。该观察已扩展为利用催化的“无水” HI（由三甲基甲硅烷基碘和水原位生成）用甲苯磺酰胺对未活化烯烃进行室温加氢胺化的一般方法。碘化物阴离子的存在对于该布朗斯台德酸催化方案的成功至关重要，这可能是由于其作为弱配位阴离子的作用。