7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 98105-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；N-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-7-chloro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 98105-93-2
• 化学式: C₁₆H₇ClF₃NO₃
• 分子量: 353.685
• InChiKey: RIGMLKVRYUIBJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(3-ethylaminomethyl-1-pyrrolidinyl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  US4730000

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟-Β-氧代苯丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of novel arylfluoroquinolone antibacterial agents

  摘要：

  A series of novel arylfluoroquinolones has been prepared. These derivatives are characterized by having a fluorine atom at the 6-position, substituted amino groups at the 7-position, and substituted phenyl groups at the 1-position. Structure-activity relationship (SAR) studies indicate that the in vitro antibacterial potency is greatest when the 1-substituent is either p-fluorophenyl or p-hydroxyphenyl and the 7-substituent is either 1-piperazinyl, 4-methyl-1-piperazinyl, or 3-amino-1-pyrrolidinyl. The electronic and spatial properties of the 1-substituent, as well as the steric bulk, play important roles in the antimicrobial potency in this class of antibacterials. As a result of this study, compounds 45 and 41 were found to possess excellent in vitro potency and in vivo efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm00149a003
• 作为试剂：
  描述：

  7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 、 (2R,3S)-2-methylazetidin-3-amine;dihydrochloride 在 7-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 作用下， 以81的产率得到西替沙星
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1995, 38, 1203-1215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种喹诺酮类化合物或其农药学上可接受的 盐及其制备方法与用途
  申请人：山东省联合农药工业有限公司

  公开号：CN110551124B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种如式(I)所示的喹诺酮类化合物或其农药学上可接受的盐，式(I)化合物对农业领域中的多种细菌都表现出很好的活性。而且，由于这些化合物具有很高的生物活性，使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果，在农业领域中可用于制备杀细菌剂。本发明的喹诺酮类化合物结构新颖，对农业领域的多种细菌病菌都表现出很好的活性，并且这些化合物在很低的剂量下就能获得很好的防治效果，可以用于制备杀细菌剂，特别是用于作物或植物的杀菌剂，并且这类化合物在改善作物生长发育方面具有很好的活性。
• 一种抗菌类喹诺酮衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108285469B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明公开了一种抗菌类喹诺酮衍生物(Ⅱ)及制备方法，属于抗菌药物研究领域。为了寻找优秀的抗菌药物，采用药物化学理论，设计了系列结构新颖的喹诺酮衍生物。本发明设计的喹诺酮衍生物为全新结构，其制备方法为：以亚磷酸酯和喹诺酮中间体为原料，在碱性离子催化条件下，微波合成仪中发生反应，制得(Ⅱ)所示喹诺酮衍生物。该类衍生物呈现出抗菌活性，尤其是对大肠杆菌、耐氟喹诺酮类大肠杆菌有好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。
• Process for the preparation of quinoline antibacterial compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0350950A1

  公开（公告）日：1990-01-17

  A process for preparing substituted 7-(piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylic acid derivative antibacterial agents by reacting a carbamate protected piperazine derivative with a 7-halo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline carboxylic acid derivative.

  通过将羰酸酯保护的哌嗪衍生物与7-卤代-4-氧代-1,4-二氢喹啉羧酸衍生物反应，制备取代的7-(哌嗪-1-基)-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸衍生物抗菌剂的方法。
• Quinolonecarboxylic acid derivatives and their use as antiviral agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05217972A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  New quinolone-carboxylic acids of the general formula (I) ##STR1## wherein the definitions for R.sub.1 -R.sub.9 are given in the description, a process for their preparation and their use as medicaments, in particular as antiviral agents.

  通式(I)中的新喹诺酮羧酸，其中R.sub.1 -R.sub.9的定义见描述，以及它们的制备过程和用途，特别是作为抗病毒药物。
• Dual action antibiotics
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20050096343A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) that are useful antimicrobial agents and effective against a variety of multi-drug resistant bacteria.

  本发明涉及式(I)化合物，其是有用的抗微生物剂，并且对多种多药耐药菌有效。