1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-4-羰基-7-(哌嗪-1-基)-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 | 108138-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-4-羰基-7-(哌嗪-1-基)-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: A 57531；3-Quinolinecarboxylic acid, 1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-；1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 108138-27-8
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃N₃O₃
• 分子量: 403.361
• InChiKey: AAMFCDRGHVWGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 2-三氟甲基苯磺酰氯 、 1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-4-羰基-7-(哌嗪-1-基)-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 以 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(N-((2-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamimidoyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌药喹诺酮衍生物的合成，分子对接和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新型喹诺酮衍生物（8a-j），并在人癌细胞系，人肺癌细胞（A549），人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）和人宫颈癌细胞（ Hela）。发现化合物8i对细胞系A549，HL-60和Hela的细胞杀伤活性是阳性对照伊立替康或顺铂的5倍，IC50分别为0.009、0.008和0.010 µM。对接研究表明，化合物8i可能与DNA拓扑异构酶I的活性位点有很强的相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2,4-difluorophenyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-4-羰基-7-(哌嗪-1-基)-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Effect of Lipophilicity at N-1 on Activity of Fluoroquinolones against Mycobacteria

  摘要：

  The dramatic increase in drug resistant Mycobacterium tuberculosis has caused a resurgence in research targeted toward these organisms. As part of a systematic study to optimize the quinolone antibacterials against mycobacteria, we have prepared a series of N-1-phenylsubstituted derivatives to explore the effect of increasing lipophilicity on potency at this position. The compounds, synthesized by the modification of a literature procedure, were evaluated for activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria, Mycobacterium fortuitum and Mycobacterium smegmatis, and the results correlated with log P, pK(a), and other attributes. The activity of the compounds against the rapidly growing, less hazardous organism M. fortuitum was used as a measure of M, tuberculosis activity. The results demonstrate that increasing lipophilic character by itself does not correlate with increased potency against mycobacteria. Rather, intrinsic activity against Gram-negative and/or Gram-positive bacteria is the governing factor for corresponding activity against mycobacteria.

  DOI：

  10.1021/jm00015a021

文献信息

• 一种喹诺酮类化合物或其农药学上可接受的 盐及其制备方法与用途
  申请人：山东省联合农药工业有限公司

  公开号：CN110551124B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种如式(I)所示的喹诺酮类化合物或其农药学上可接受的盐，式(I)化合物对农业领域中的多种细菌都表现出很好的活性。而且，由于这些化合物具有很高的生物活性，使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果，在农业领域中可用于制备杀细菌剂。本发明的喹诺酮类化合物结构新颖，对农业领域的多种细菌病菌都表现出很好的活性，并且这些化合物在很低的剂量下就能获得很好的防治效果，可以用于制备杀细菌剂，特别是用于作物或植物的杀菌剂，并且这类化合物在改善作物生长发育方面具有很好的活性。
• Quinoline antibacterial compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0131839A1

  公开（公告）日：1985-01-23

  Quinoline compounds having the formula: wherein R is an phenyl group or an aromatic heterocyclic group, Z is an aliphatic heterocyclic group or an amine, and R1 is hydrogen or a carboxy-protecting group. The compounds here disclosed have antibacterial properties.

  具有以下式子的喹啉化合物 其中 R 是苯基或芳香杂环基团，Z 是脂肪杂环基团或胺，R1 是氢或羧基保护基团。此处公开的化合物具有抗菌特性。
• NARITA HIROKAZU; KONISHI YOSHINORI; NITTA JUN; NAGAKI HIDEYOSHI; KOBAYASH+, J. PHARM. SOC. JAP., 106,(1986) N 9, 795-801
  作者：NARITA HIROKAZU、 KONISHI YOSHINORI、 NITTA JUN、 NAGAKI HIDEYOSHI、 KOBAYASH+

  DOI：——

  日期：——
• US04730000
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4730000A
  申请人：——

  公开号：US4730000A

  公开（公告）日：1988-03-08