2,4-二氯-5-氟-Β-氧代苯丙酸乙酯 | 86483-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二氯-5-氟-Β-氧代苯丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4-dichloro-5-fluoro-benzoyl-acetate
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-fluorobenzoylacetate；Ethyl 2,4-dichloro-5-fluorobenzoylacetate；ethyl 3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 86483-51-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂FO₃
• mdl: MFCD03094232
• 分子量: 279.095
• InChiKey: POKPUCWXUHWGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 海关编码：
  2918300090

制备方法与用途

用途：诺氟沙星的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟-Β-氧代苯丙酸乙酯 在 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯氟苯 在 aluminum (III) chloride sodium hydride 作用下， 生成 2,4-二氯-5-氟-Β-氧代苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds with antibacterial and antiparasitic properties

  摘要：

  提供了一种新的化合物，具有抗菌和抗寄生虫的特性，从而减少了在联合抗菌和抗寄生虫治疗家畜时使用多种化合物的需要。这些新的化合物特别适用于球虫病的治疗，它们由一般公式（I）表示，其中R1-R6、X和A如规范中所定义。

  公开号：

  US06967205B1

文献信息

• 7-(substituted)piperaziny
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04940710A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸，其药理上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。
• Microbicidal agents based on quinolonecarboxylic acid
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04563459A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  Combating microorganisms, particularly in agriculture, with a 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinolinecarboxylic acid of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or nitro, R.sup.2 is hydrogen, chlorine, fluorine or the group ##STR2## particularly a 4-piperazinyl radical, or an acid addition, alkali metal, alkaline earth metal or heavy metal salt thereof which is tolerated by plants, or a hydrate thereof. Some of the compounds are known.

  使用公式##STR1##中的1-环丙基-1,4-二氢-4-氧基-喹啉羧酸，特别是在农业中，与微生物作斗争，其中R.sup.1是氢、氟、氯、溴或硝基，R.sup.2是氢、氯、氟或基团##STR2##，特别是4-哌嗪基基团，或其酸加合物、碱金属、碱土金属或植物耐受的重金属盐，或其水合物。其中一些化合物是已知的。
• Preparation of halogenated aroylacetic acid esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04611080A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  A process for the preparation of a halogenated aroylacetic acid ester of the formula ##STR1## in which R is alkyl with 1-6 carbon atoms, X and X.sup.2 each independently is halogen, and X.sup.1 and X.sup.3 each independently is hydrogen or halogen, comprising reacting a benzoyl chloride of the formula ##STR2## with dichloroethylene in the presence of anhydrous aluminum chloride to form the corresponding benzene trichloroethyl ketone, dehydrochlorinating the trichloroethyl ketone to form the corresponding benzene dichlorovinyl ketone, and treating the dichlorovinyl ketone with an alcoholate and then with an aqueous acid. The products are known intermediates for known antibacterials.

  一种制备卤代芳香乙酸酯的方法，其化学式为##STR1##其中R为含有1-6个碳原子的烷基，X和X.sup.2各自独立为卤素，X.sup.1和X.sup.3各自独立为氢或卤素，包括在无水氯化铝存在下，将化学式为##STR2##的苯甲酰氯与二氯乙烯反应，形成相应的苯三氯乙基酮，脱氯化三氯乙基酮形成相应的苯二氯乙烯基酮，并将二氯乙烯基酮与醇酸盐和水酸反应。这些产物是已知抗菌药物的已知中间体。
• Synthesis and biological activity of benzothiazolo[3,2-a]quinolone antibacterial agents
  作者：Daniel T. W. Chu、Prabhavathi B. Fernandes、Andre G. Pernet

  DOI：10.1021/jm00158a037

  日期：1986.8

  A new class of heterocyclic compounds with potent antibacterial activity, namely, 2-substituted amino-3-fluoro-5,12-dihydro-5-oxobenzothiazolo[3, 2-a]quinoline-6-carboxylic acids, is described. The compounds are conformationally restricted analogues of 7-substituted amino-6-fluoro-1-aryl-1, 4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids. Compounds 7 and 10, having a 4-methylpiperazinyl and a piperazinyl

  描述了一种新型的具有有效抗菌活性的杂环化合物，即2-取代的氨基-3-氟-5,12-二氢-5-氧代苯并噻唑并[3,2-a]喹啉-6-羧酸。该化合物是7-取代的氨基-6-氟-1-芳基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的构象受限的类似物。在2-位分别具有4-甲基哌嗪基和哌嗪基取代的化合物7和10具有与诺氟沙星相当的体外抗菌活性（15）。在2位上具有4-乙酰基哌嗪基取代基的化合物8对革兰氏阳性生物有活性，对革兰氏阴性生物几乎无活性。报道了通过分子内亲核取代环化反应有效且短时间合成这种新型杂环系统的方法。
• Short syntheses of 1,2,3,5-tetrahydro-5-oxopyrrolo-[1,2-<i>a</i>]quinoline-4-carboxylic acid and 1,2,3,4-tetrahydro-6<i>H</i>-6-oxopyrido[1,2-<i>a</i>]quinoline-5-carboxylic acid derivatives
  作者：Daniel T. W. Chu、Akiyo K. Claiborne

  DOI：10.1002/jhet.5570240608

  日期：1987.11

  Short and efficient syntheses of 7-fluoro-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,3,5-tetrahydro-5-oxopyrrolo[1,2-a]-quinoline-4-carboxylic acid and 8-fluoro-9-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-6H-6-oxopyrido[1,2-a]-quinoline-5-carboxylic acid are described. Both basic heterocycles were synthesized in two steps by the condensation of a benzoylacetate with an imino ether followed by an intramolecular

  短而有效的合成7-氟-8-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,2,3,5-四氢-5-氧代吡咯并[1,2 - a ]-喹啉-4-羧酸和8描述了-氟-9-（4-甲基哌嗪-1-基）-1，2，3，4-四氢-6 H -6-氧吡咯并[1,2 - a ]-喹啉-5-羧酸。通过将苯甲酰乙酸酯与亚氨基醚缩合，然后进行分子内亲核取代环化反应，在两个步骤中合成了两个基本杂环。