(-)-chrysanthenone | 58437-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-chrysanthenone
• 英文别名: Chrysanthenon；(1R,5S)-2,7,7-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-one
• CAS: 58437-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: IECBDTGWSQNQID-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-chrysanthenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  菊醇核心的重排：在 Xishacorene B 形式合成中的应用

  摘要：

  这里报道了由马鞭草酮制备的菊醇衍生物的底物决定的重排，以获得复杂的双环框架。这些重排为天然产物 xishacorene B 的 10 步正式合成奠定了基础。关键步骤包括阴离子二烯醇氧基-Cope 重排和 Suárez 定向的 C-H 官能化。这项工作的成功得益于广泛的计算计算，这些计算为了解菊醇衍生系统的反应性提供了宝贵的见解，特别是在关键的氧-科普重排中。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10804
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 以 环己烯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(-)-chrysanthenone
  参考文献：
  名称：

  菊醇核心的重排：在 Xishacorene B 形式合成中的应用

  摘要：

  这里报道了由马鞭草酮制备的菊醇衍生物的底物决定的重排，以获得复杂的双环框架。这些重排为天然产物 xishacorene B 的 10 步正式合成奠定了基础。关键步骤包括阴离子二烯醇氧基-Cope 重排和 Suárez 定向的 C-H 官能化。这项工作的成功得益于广泛的计算计算，这些计算为了解菊醇衍生系统的反应性提供了宝贵的见解，特别是在关键的氧-科普重排中。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10804

文献信息

• Isolation and structural determination of vulgarone a and b, two novel sesquiterpene ketones from chrysanthemum vulgare
  作者：Y. Uchio

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88009-0

  日期：——

  Two new sesquiterpene ketones, vulgarone A and B, were isolated from the essential oil of Chrysanthemum vulgare. The structures were determined based on comparison of the spectral properties with those of chrysanthenone and verbenone, and on the chemical interconversion.

  两个新的倍半萜酮，vulgarone A和B中，从精油中分离菊花大麦。结构是根据光谱性质与菊花酮和马鞭草酮的光谱比较以及化学互变而确定的。
• Base cleavage of .beta.,.gamma.-unsaturated bicyclic cyclobutanones
  作者：William F. Erman、Ernest Wenkert、Peter W. Jeffs

  DOI：10.1021/jo01259a037

  日期：1969.7
• Tamura, Hiroshi; Sakakibara, Hidemasa; Yanai, Tetsuya, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 10, p. 1985 - 1986
  作者：Tamura, Hiroshi、Sakakibara, Hidemasa、Yanai, Tetsuya、Takagi, Yoshikazu、Kitahara, Takeshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical transformations of unsaturated bicyclic ketones. Verbenone and its photodynamic products of ultraviolet irradiation
  作者：William F. Erman

  DOI：10.1021/ja00991a026

  日期：1967.7
• CROMBIE, LESLIE;CROMBIE, W. MARY L.;JAMIESON, SALLY V.;PALMER, CHRISTOPHE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1243-1256
  作者：CROMBIE, LESLIE、CROMBIE, W. MARY L.、JAMIESON, SALLY V.、PALMER, CHRISTOPHE+

  DOI：——

  日期：——