methyl (4-(4-aminobenzyl)phenyl)carbamate | 76697-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-(4-aminobenzyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: MDA-MCMe；Methyl {4-[(4-aminophenyl)methyl]phenyl}carbamate；methyl N-[4-[(4-aminophenyl)methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 76697-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: BOEBDWJHSTZCLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 4,4'-二氨基二苯甲烷 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到methyl (4-(4-aminobenzyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  无金属参与的C-N偶联反应合成N-苯基氨基甲酸酯

  摘要：

  我们开发了一种由胺和甲酸肼合成氨基甲酸酯的新方法。该反应在碘和叔丁基过氧化氢存在下发生，通过烷氧基羰基自由基的交叉偶联反应生成肼基甲酸酯。该方法表现出广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率提供一系列 N-苯基氨基甲酸酯。值得注意的是，我们的方法不含金属，并利用廉价、容易获得的原材料和相对通用的基材。

  DOI：

  10.1055/a-2096-6841

文献信息

• Carbomethoxylating reactivity of methyl phenyl carbonate toward aromatic amines in the presence of group 3 metal (Sc, La) triflate catalysts
  作者：M DISTASO、E QUARANTA

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.08.004

  日期：2004.11.15

  Methyl phenyl carbonate (MPC) has been investigated as a carbomethoxylating agent of aromatic amines in the presence of group 3 metal (Sc or La) triflate catalysts. Under mild conditions (363 K), both Sc(OTf)3 and La(OTf)3 (OTf = O3SCF3) can promote the carbamation of aniline and a few industrially relevant aromatic diamines, such as 4,4′-methylenedianiline (MDA) and 2,4-diaminotoluene (TDA), with

  已经研究了在第3组金属（Sc或La）三氟甲磺酸酯催化剂的存在下，碳酸甲基苯基苯酯（MPC）作为芳族胺的羰基甲氧基化剂。在温和条件下（363 K），Sc（OTf）3和La（OTf）3（OTf = O 3 SCF 3）均可促进苯胺和一些工业上有用的芳族二胺的氨化反应，例如4,4'-亚甲基二苯胺（MDA）和2,4-二氨基甲苯（TDA），以及MPC。氨基甲酸酯的收率和选择性受实验条件（温度，反应介质，金属中心的性质）的显着影响。Sc（OTf）3是比La（OTf）3更有效和选择性的氨基甲酸酯化催化剂。临时实验表明，在M（OTf）3（M = Sc，La）催化剂的存在下，MPC不仅比碳酸二甲酯（DMC）具有更高的反应活性，而且具有更高的选择性羰基甲氧基化剂。
• [EN] SILICA-BASED ZINC CATALYSTS. THEIR PREPARATION AND USE IN THE ALKOXYCARBONYLATION OF AMINES<br/>[FR] CATALYSEURS AU ZINC À BASE DE SILICE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS L'ALCOXYCARBONYLATION D'AMINES
  申请人：COVESTRO DEUTSCHLAND AG

  公开号：WO2018210711A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to silica-based heterogeneous zinc compounds which are suitable as catalysts in the reaction of amines with dialkyl carbonates to produce carbamates. The catalysts have the formula [SiO2]-CH2-CHR-X-COOZn[Y], wherein [SiO2] represents a silica carrier selected from the group consisting of ordered mesoporous silica and irregular amorphous narrow pore silica, R represents a moiety selected from the group consisting of hydrogen, -CH3, and -CH2CH3, preferably hydrogen, X is an aliphatic chain of 2 to 11 carbon atoms that optionally comprises ether moieties and [Y] represents a mono anion. The invention is also directed towards a method for the preparation of the aforementioned compounds and towards method for the alkoxycarbonylation of amines.

  本发明涉及硅基杂化锌化合物，适用于作为催化剂在胺与二烷基碳酸酯反应中产生氨基甲酸酯。催化剂的化学式为[SiO2]-CH2-CHR-X-COOZn[Y]，其中[SiO2]代表从有序介孔硅和不规则非晶窄孔硅组成的硅载体，R代表从氢、-CH3和-CH2CH3组成的基团，优选为氢，X是由2至11个碳原子组成的脂肪链，可选地包含醚基团，[Y]代表单阴离子。该发明还涉及上述化合物的制备方法以及胺的烷氧羰基化方法。
• Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0036895A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  Herstellung von aromatischen Urethanen durch Umsetzung von aromatischen Aminen mit Hydroxylverbindungen, Kohlenmonoxid und Sauerstoff bzw. Nitroverbindungen bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mit speziellen Edelmetallkatalysatoren oder Selen- bzw. Schwefelkatalysatoren. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren aromatischen Urethane sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln, Pharmazeutika und Polyurethanen.

  通过芳香胺与羟基化合物、一氧化碳和氧或硝基化合物在高温高压下与特殊贵金属催化剂或硒或硫催化剂反应生产芳香族聚氨酯。 通过本发明工艺生产的芳香族聚氨酯是生产染料、植物保护剂、药品和聚氨酯的重要起始原料。
• Verfahren zur Herstellung von Aryl-mono- und/oder -polyurethanen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0018581B1

  公开（公告）日：1983-05-25
• US4375000A
  申请人：——

  公开号：US4375000A

  公开（公告）日：1983-02-22