(-)-(3R,5R,8aS)-(5,8a)-dimethyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridine | 191470-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(3R,5R,8aS)-(5,8a)-dimethyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,5R,8aS)-5,8a-dimethyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 191470-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: XSGBPUVUWSNXLI-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,5R,8aS)-(5,8a)-dimethyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 哌啶,2,6-二甲基-,(2R,6R)-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+) and (−) trans-2,6-dimethylpiperidines

  摘要：

  顺式和反式-2,6-二甲基哌啶9已从对映异构的内酰胺6和11制备，两者均可从(R)-(-)-苯甘醇4获得。通过选择性C-2烷基化得到了草酮衍生物7和12。当草酮衍生物7用氢化锂铝或钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶8，并完全保留了构型；当草酮衍生物12用钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶13a作为主要异构体。提出了一个机理来解释不同的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00525-5
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 三乙基硅烷 、 氟化铵 、 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (-)-(3R,5R,8aS)-(5,8a)-dimethyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+) and (−) trans-2,6-dimethylpiperidines

  摘要：

  顺式和反式-2,6-二甲基哌啶9已从对映异构的内酰胺6和11制备，两者均可从(R)-(-)-苯甘醇4获得。通过选择性C-2烷基化得到了草酮衍生物7和12。当草酮衍生物7用氢化锂铝或钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶8，并完全保留了构型；当草酮衍生物12用钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶13a作为主要异构体。提出了一个机理来解释不同的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00525-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+) and (−) trans-2,6-dimethylpiperidines
  作者：Stéphanie Fréville、Martine Bonin、Jean-Pierre Célérier、Henri-Philippe Husson、Gérard Lhommet、Jean-Charles Quirion、Vu Moc Thuy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00525-5

  日期：1997.6

  (+) and (-) trans-2,6-dimethylpiperidines 9 have been prepared from diastereomeric lactams 6 and 11, both available from (R)-(-)-phenylglycinol 4. Diastereoselective C-2 alkylation afforded oxazolidines 7 and 12. Reduction of 7 with LiAlH4 or NaBH4 led to trans-2,6-8 with total retention of configuration; When 12 was reduced with NaBH4, irans derivative 13a was isolated as the major isomer. A mechanism is proposed to explain the different results. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  顺式和反式-2,6-二甲基哌啶9已从对映异构的内酰胺6和11制备，两者均可从(R)-(-)-苯甘醇4获得。通过选择性C-2烷基化得到了草酮衍生物7和12。当草酮衍生物7用氢化锂铝或钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶8，并完全保留了构型；当草酮衍生物12用钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶13a作为主要异构体。提出了一个机理来解释不同的结果。