2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1-(4-溴苯基)乙酮 | 62693-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1-(4-溴苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-benzothiazol-2-yl-1-(4-bromo-phenyl)-ethanone；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethan-1-one；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone
• CAS: 62693-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNOS
• mdl: MFCD00691968
• 分子量: 332.221
• InChiKey: RKCLDNKCNYQQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1-(4-溴苯基)乙酮 在 potassium phosphate 、 三甲基氯硅烷 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-bromo-5'-phenyl-[1,1':3',1"-terphenyl]-2'-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的形式[3 + 3]环加成反应，可取代2-苯基苯并噻唑

  摘要：

  开发了碳烯催化的氧化环加成反应，可有效利用多官能化的2-苯基苯并噻唑。制备了范围广泛的带有2-苯并噻唑基团的重取代芳烃，收率良好至优异。取代的芳烃产物中的远端C（sp 2）–H键可以被Pd催化剂沿2-苯并噻唑基团的方向进行区域选择性活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901773
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1-(4-溴苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Babichev,F.S.; Volovenko,Y.M., Soviet progress in chemistry, 1977, vol. 43, # 2, p. 49 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multiple roles of aryloxide leaving groups in enantioselective annulations employing α,β-unsaturated acyl ammonium catalysis
  作者：Mark D. Greenhalgh、Shen Qu、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c8sc01324a

  日期：——

  addition–annulation process using β-fluoroalkyl-substituted α,β-unsaturated aryl esters and a range of 2-acylbenzazoles is reported for the enantioselective synthesis of dihydropyranone and dihydropyridinone products bearing polyfluorinated stereocenters (29 examples, up to 98% yield, >99 : 1 er). The choice of aryl group of the aryl ester proved essential in determining reaction enantioselectivity and dihyd

  据报道，使用β-氟代烷基取代的α，β-不饱和芳基酯和一定范围的2-酰基苯并咪唑，通过异硫脲催化的迈克尔加成环合过程，可以合成带有多氟立体中心的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品（29例，最高98例） ％收率，> 99：1 er）。事实证明，选择芳基酯的芳基对于确定反应对映选择性和二氢吡喃酮：二氢吡啶酮产物的选择性至关重要。芳基氧化物离去基团显示出许多重要的附加作用，操作（i）作为布朗斯台德碱，避免了对辅助碱的需要；（ii）作为路易斯碱以催化二氢吡喃酮产物异构化为热力学上有利的二氢吡啶并酮。优化之后 该异构化方法被用于使用酰基苯并噻唑选择性合成二氢吡啶酮产物，以及使用酰基苯并恶唑选择性合成二氢吡喃酮或二氢吡啶酮产物。最后，提出了在芳基氧化物质子化后产生的苯酚衍生物可以用作布朗斯台德酸，从而促进异硫脲催化的苯并恶唑衍生的二氢吡喃酮的动力学拆分。
• BABICHEV F. S.; VOLOVENKO YU. M., UKR. XIM. ZH., 1977, 43, HO 2, 163-165
  作者：BABICHEV F. S.、 VOLOVENKO YU. M.

  DOI：——

  日期：——
• Carbene-Catalyzed Formal [3+3] Cycloaddition Reaction for Access to Substituted 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：Zhibin Ni、Chengli Mou、Xun Zhu、Puying Qi、Song Yang、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201901773

  日期：2020.1.31

  carbene‐catalyzed oxidative cycloaddition reaction is developed for efficient access to multi‐functionalized 2‐phenylbenzothiazoles. A broad scope of heavily substituted arenes bearing 2‐benzothiazole groups have been prepared in good to excellent yields. The remote C(sp2)–H bond in the substituted arene products can be regioselectively activated by Pd catalysts with the direction of the 2‐benzothiazole groups

  开发了碳烯催化的氧化环加成反应，可有效利用多官能化的2-苯基苯并噻唑。制备了范围广泛的带有2-苯并噻唑基团的重取代芳烃，收率良好至优异。取代的芳烃产物中的远端C（sp 2）–H键可以被Pd催化剂沿2-苯并噻唑基团的方向进行区域选择性活化。
• Babichev,F.S.; Volovenko,Y.M., Soviet progress in chemistry, 1977, vol. 43, # 2, p. 49 - 50
  作者：Babichev,F.S.、Volovenko,Y.M.

  DOI：——

  日期：——