2E,3E-dibenzylidenesuccinic acid | 53243-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2E,3E-dibenzylidenesuccinic acid
• 英文别名: E,E-2,3-dibenzylidene succinic acid；(E,E)-α,δ-Diphenylfulgensaeure；((E,E)-dibenzylidene)-succinic acid；((E,E)-Dibenzyliden)-bernsteinsaeure；2,3-Bis[(E)-benzylidene]butanedioic acid；(2E,3E)-2,3-dibenzylidenebutanedioic acid
• CAS: 53243-89-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: YRCUGKQNIYGAON-JOBJLJCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2E,3E-dibenzylidenesuccinic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以495 mg的产率得到(3E, 4E)-3,4-dibenzylidenedihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素有关的环木脂素合成过程中叔酰胺的不寻常可见光光解裂解

  摘要：

  在尝试对2，3-双亚苄基-γ-羟基丁酸环状酰胺酯进行光化学环化的过程中，观察到形成了γ-丁内酯环，这与胺片段从酰胺中的释放同时发生。该过程以高收率发生，导致β-载鬼臼苦素及其区域异构体的形成。额外的实验证实了这种转变的光化学性质，并且它独立于亚苄基的光环化作用-这是the灭肽家族成员的典型反应活性。与后者的紫外线驱动环化相反，已证明酰胺的光化学裂解是在可见光照射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (3E, 4E)-3,4-dibenzylidenedihydrofuran-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2E,3E-dibenzylidenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Davidse, P. Adriaan; Dillen, Jan L. M.; Heyns, Anton M., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 5, p. 741 - 746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (±) maculalactone A, maculalactone B and maculalactone C and the determination of the absolute configuration of natural (+) maculalactone A by asymmetric synthesis
  作者：Geoffrey D Brown、Ho-Fai Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.060

  日期：2004.6

  inexpensive starting materials. Maculalactones B and C were synthesized by a minor modification to this procedure, and the synthetic design also permitted an asymmetric synthesis of maculalactone A to be achieved in around 85% ee. The (+) and (−) enantiomers of maculalactone A were assigned, respectively, to the S and R configurations on the basis of the chiral selectivity expected for catecholborane reduction

  来自海洋蓝细菌Kyrtuthrix maculans的Maculalactones A，B和C是仅有的基于自然界已知的三苄基丁内酯骨架的化合物，而来自自然资源的（+）Maculalactone A具有对各种海洋食草动物和海洋定居者的显着生物学活性。现在，我们从便宜的起始原料开始，通过五个步骤进行了外消旋黄酮内酯A的简捷合成。通过对该程序进行较小的修改，合成了黄酮内酯B和C，并且合成设计还允许在约85％ee中实现黄酮内酯A的不对称合成。Maculalactone A的（+）和（-）对映体分别分配给S和R根据在Corey's恶唑硼烷催化剂的存在下儿茶酚硼烷还原不对称酮的预期手性选择性进行构型。令人惊奇，似乎自然（+）maculalactone A被生物合成在K. maculans在部分外消旋形式，包含约 （S）对映体的90–95％和（R）对映体的5–10％。因此，巧合的是，从不对称合成获得的产
• NAPHTHACENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP1990332A1

  公开（公告）日：2008-11-12

  A material for an organic EL device conatining a novel naphthacene derivative; a luminescent material conatining a novel naphthacene derivative; and an organic electroluminescence device including one or more organic layers interposed between a cathode and an anode, and at least one layer of the organic layers containing a naphthacene derivative represented by the following formula (1) or (2).

  一种含有新型萘衍生物的有机电致发光器件材料；一种含有新型萘衍生物的发光材料；以及一种有机电致发光器件，该器件包括一个或多个插在阴极和阳极之间的有机层，其中至少有一层有机层含有下式(1)或(2)代表的萘衍生物。
• Freudenberg; Kempermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 184,198
  作者：Freudenberg、Kempermann

  DOI：——

  日期：——
• Elbe,H.-L.; Koebrich,G., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1654 - 1666
  作者：Elbe,H.-L.、Koebrich,G.

  DOI：——

  日期：——
• Butadiene derivatives, their preparation and use as an antithrombotic agent
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0563798B1

  公开（公告）日：1997-06-11