(2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''S)-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran> | 97860-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''S)-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran>
• 英文别名: (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''S)-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiro(oxirane-2,3'(2'H)-benzofuran-2',2''-[2H]pyran)
• CAS: 97860-62-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: WGCIVTUMBKRQFW-XNJGVTPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''S)-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran> 在 2,6-二甲基吡啶 、 <(COD)RhOAc>2 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 重铬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 76.0 ℃ 、3.86 MPa 条件下， 反应 7.84h， 生成 C₁₆H₂₄O₆
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a039
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''R,5''S)-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran> 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (2R,2'S,3'aR,7'aR,4''S,5''S)-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran>
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Introduction of intramolecular hydroformylation for complex molecule functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a030

文献信息

• Intramolecular phosphine-directed hydroformylation. Application to the total synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：Steven D. Burke、Jeffery E. Cobb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94241-2

  日期：——

  [(COD)RhOAc]2-catalyzed hydroformylation of 1d largely to the desired C(3) position. This “intramolecular hydroformylation” strategy substantially improves a key transformation in the total synthesis of (+)-phyllanthocin.

  将配位膦残基[ m-（Ph 2 P）C 6 H 4 CO]临时掺入四环叶绿素前体1a中可将1d的[（COD）RhOAc] 2催化的加氢甲酰化直接转化为所需的C（3）位置。这种“分子内氢甲酰化”策略大大改善了（+）-花青素的总合成过程中的关键转化。