(7-Brom-5H-benzocyclohepten-5-yl)-nitroessigsaeure-methylester | 67730-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (7-Brom-5H-benzocyclohepten-5-yl)-nitroessigsaeure-methylester
• CAS: 67730-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₄
• 分子量: 338.158
• InChiKey: JHYAVFHZMXIPBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7H-苯并环庚烯-7-酮 在 草酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7-Brom-5H-benzocyclohepten-5-yl)-nitroessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Tropyliumionen和tropilidene-V 1：7氯和7-溴苯并环庚烯基阳离子化的合成和环境还原

  摘要：

  7H-苯环庚基-7-（1）与草酰溴反应生成稳定的碳鎓盐7-溴苯并环庚烯基溴化物（4a）。相反，草酰氯或光气与1的反应生成共价化合物7,7-二氯-7H-苯并环庚烯（3b），其在液态二氧化硫中离子化为7-氯-苯并环庚烯鎓氯化物（4b）。优选将亲核试剂加入到阳离子4a的C-5（＝ C-9）中；所得产物为7-溴-5H-苯并环庚烯（7b-h）。的HMO模型表明，在正电荷密度4在C-5（C-9）处的最高值因此在动力学控制条件下有利于在该位置形成加成产物。在那些有利于可逆加成的情况下，C-7处的竞争性亲核取代是主要反应。后者反应发生在4a和1-甲苯胺或N-甲基苯胺之间，产生7-芳基氨基-苯并环庚烯基溴化物13a，b。另一个实例是4a和3b的水解以形成1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80048-9